(±)-(1S,2R,5S)-2,5-diphenyl-N-(quinolin-8-yl)cyclopentanecarboxamide | 1453491-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (±)-(1S,2R,5S)-2,5-diphenyl-N-(quinolin-8-yl)cyclopentanecarboxamide
• 英文别名: 2,5-diphenyl-N-(quinolin-8-yl)cyclopentanecarboxamide
• CAS: 1453491-70-7
• 化学式: C₂₇H₂₄N₂O
• 分子量: 392.5
• InChiKey: DRSWKDJDZICPEF-FVRPBGSPSA-N

物化性质

• 沸点：
  641.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.215±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.08h， 生成 (±)-(1S,2R,5S)-2,5-diphenyl-N-(quinolin-8-yl)cyclopentanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用简明优化方法进行钯催化 C-3 饱和杂环的定向 C(sp3)-H 芳基化

  摘要：

  摘要 饱和杂环化合物，如THF、吡咯烷、哌啶和THP，是许多生物活性化合物的重要组成部分。这些重要环系统上的 C-H 官能化的例子仍然很少，特别是在未活化的位置。在这里，我们报道了钯催化的带有氨基喹啉导向基团的 5 元和 6 元 N 和 O 杂环的未活化 3 位上的立体选择性 C(sp3)-H 芳基化条件的开发。底物结构的细微差别显着改变了它们的反应性；在每种情况下，需要不同的条件才能获得高产量。使用简短的经验优化方法开发了成功的条件，以用一组有限的变量覆盖反应空间。在所有情况下都实现了优异的顺式选择性，除了 THP 底物，其中通过不同的环环中间体形成少量反式产物。在这里，检查了与其他指导基团的反应性和选择性的差异。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501300

文献信息

• Palladium-Catalyzed Base-Promoted Arylation of Unactivated C(sp³)-H Bonds by Aryl Iodides: A Practical Approach To Synthesize β-Aryl Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Quan Gou、Gang Liu、Lanxiu Zhou、Suiyun Chen、Jun Qin

  DOI：10.1002/ejoc.201701215

  日期：2017.11.16

  A highly efficient protocol for the β-arylation of carboxylic amides by aryl iodides under PdCl2(CH3CN)2/CsOAc catalysis was developed. This method was found to tolerate a broad scope of substrates and was successfully employed in the preparation of a variety of β-aryl α-amino and γ-amino acid derivatives. The utility of this method was further illustrated in the synthesis of the psychotropic drug

  开发了一种高效的方案，用于在 PdCl2(CH3CN)2/CsOAc 催化下芳基碘化物对羧酰胺进行 β-芳基化。发现该方法可耐受广泛的底物，并成功用于制备各种 β-芳基 α-氨基和 γ-氨基酸衍生物。这种方法的效用在精神药物 (±)-phenibut 和 β-芳基胆汁酸类似物的合成中得到了进一步说明。
• Direct Arylation of Primary and Secondary sp³ C–H Bonds with Diarylhyperiodonium Salts via Pd Catalysis
  作者：Fei Pan、Peng-Xiang Shen、Li-Sheng Zhang、Xin Wang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/ol402116a

  日期：2013.9.20

  Palladium-catalyzed primary and secondary sp3 C–H bond arylation is reported. The method using diarylhyperiodonium salts as arylation reagents shows good functional group tolerance and proceeds under mild reaction conditions. The KIE experiments show that the C–H bond activation is the rate-determining step.

  据报道钯催化的第一级和第二级sp 3 C–H键芳基化。使用二芳基高碘鎓盐作为芳基化试剂的方法显示出良好的官能团耐受性，并且在温和的反应条件下进行。KIE实验表明，CH键的活化是决定速率的步骤。