acetic acid 4-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-deutero-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl ester | 41976-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetic acid 4-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-deutero-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
• 英文别名: tri-O-acetyl-1-deuterio-D-glucal；tri-O-acetyl-D-glucal-D1
• CAS: 41976-29-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₇
• 分子量: 273.247
• InChiKey: LLPWGHLVUPBSLP-UKRUPAHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.33
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 4-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-deutero-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl ester 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  CN115745934

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tris-O-(triisopropylsilyl)-D-glucal 在 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 acetic acid 4-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-deutero-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  立体保持分子内糖基交叉偶联：发展、范围和动力学同位素效应研究

  摘要：

  通过使用庞大的膦配体，使用钯催化的芳基碘的立体保留分子内糖基化合成了一系列环状C-糖苷。反应中允许使用多种官能团，并且对映体富集的异头亲核试剂可以在不损害光学纯度的情况下偶联。这项研究提供了一种通过利用 Stille 反应的立体保持性来访问顺式和反式稠环的统一方法。此外，分子间和分子内交叉偶联的竞争实验显示，二次 KIE 分别为 1.43 和 0.81，表明在过渡态存在截然不同的空间拥塞。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01927

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Synthesis of Highly Functionalized Ortholactones
  作者：Kate L. Baddeley、Qun Cao、Mark J. Muldoon、Matthew J. Cook

  DOI：10.1002/chem.201500862

  日期：2015.5.18

  A palladium‐catalyzed oxidative reaction is reported which converts dihydropyrans to their corresponding ortholactone. The products are formed in good to excellent yields with a very high level of chemoselectivity and functional group tolerance. Mechanistic studies confirm that the reaction proceeds by a Wacker‐type mechanism.

  据报道，钯催化的氧化反应会将二氢吡喃转化为相应的原内酯。形成的产品产率高到优，具有很高的化学选择性和官能团耐受性。机理研究证实，反应是通过Wacker型机理进行的。
• Electron spin resonance spectroscopic investigation of carbohydrate radicals. Part 3. Conformation in deoxypyranosan-2-, -3-, and -4-yl radicals
  作者：Hans-Gert Korth、Reiner Sustmann、Kay Stefan Gröninger、Tom Witzel、Bernd Giese

  DOI：10.1039/p29860001461

  日期：——

  E.s.r. spectra of C-2, -3, and -4 carbohydrate free radicals, generated regiospecifically by halogen abstraction from acylated deoxyhexopyranoses are recorded in benzene solution. Analysis of the hyperfine splittings reveals the retention of 4C1 chair conformation of the parent compounds in the radicals.

  在苯溶液中记录了C-2，-3和-4碳水化合物自由基的Esr光谱，这些自由基是由卤素从酰化的脱氧己基吡喃糖中提取出来的区域特异性地产生的。对超细分裂的分析表明，自由基中母体化合物的4 C 1椅构象得以保留。
• Gouedard,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 577 - 580
  作者：Gouedard,M. et al.

  DOI：——

  日期：——