methyl 2-methylquinoline-7-carboxylate | 1368078-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-methylquinoline-7-carboxylate
• CAS: 1368078-33-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: QIVVIUJSCJHVHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methylquinoline-7-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3,4-dichlorophenyl 3-O-(7-methoxycarbonyl-quinolin-2-yl-methyl)-1-thio-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  喹啉-半乳糖杂种与半乳糖凝集素8 N末端结构域选择性地高亲和力结合

  摘要：

  喹啉，吲哚嗪和香豆素是许多生物活性分子中众所周知的结构元素。在本报告中，我们已经开发出了简单的方法，可以在可靠的反应条件下将喹啉，吲哚嗪和香豆素结构掺入半乳糖苷衍生物中，从而发现半乳糖凝集素家族蛋白的拟糖类抑制剂，这些抑制剂涉及免疫学和促进肿瘤的生物学过程。喹啉，吲哚嗪和香豆素衍生的半乳糖苷作为人galectin-1、2、3、4N（N末端结构域），4C（C末端结构域），7、8N，8C，9N和9C的抑制剂的评估揭示了喹啉衍生物可选择性结合半乳凝素galectin-8N，该半乳凝素在淋巴管生成，肿瘤进展和自噬中起关键作用，D-吡喃半乳糖苷。分子动力学模拟提出了一种相互作用模式，其中Arg59移动了2.5Å，并且抑制剂羧酸盐和喹啉氮形成了稳定结构的水介导的氢键。在具有几种乳腺癌细胞系和一种正常细胞系的MTT分析中，该化合物被证明是无毒的。改善的亲和力，选择性和低细胞毒性表明，喹啉-半乳糖苷衍生物

  DOI：

  10.1039/c8ob01354c
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲酸 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 methyl 2-methylquinoline-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  喹啉-半乳糖杂种与半乳糖凝集素8 N末端结构域选择性地高亲和力结合

  摘要：

  喹啉，吲哚嗪和香豆素是许多生物活性分子中众所周知的结构元素。在本报告中，我们已经开发出了简单的方法，可以在可靠的反应条件下将喹啉，吲哚嗪和香豆素结构掺入半乳糖苷衍生物中，从而发现半乳糖凝集素家族蛋白的拟糖类抑制剂，这些抑制剂涉及免疫学和促进肿瘤的生物学过程。喹啉，吲哚嗪和香豆素衍生的半乳糖苷作为人galectin-1、2、3、4N（N末端结构域），4C（C末端结构域），7、8N，8C，9N和9C的抑制剂的评估揭示了喹啉衍生物可选择性结合半乳凝素galectin-8N，该半乳凝素在淋巴管生成，肿瘤进展和自噬中起关键作用，D-吡喃半乳糖苷。分子动力学模拟提出了一种相互作用模式，其中Arg59移动了2.5Å，并且抑制剂羧酸盐和喹啉氮形成了稳定结构的水介导的氢键。在具有几种乳腺癌细胞系和一种正常细胞系的MTT分析中，该化合物被证明是无毒的。改善的亲和力，选择性和低细胞毒性表明，喹啉-半乳糖苷衍生物

  DOI：

  10.1039/c8ob01354c

文献信息

• [EN] TRIAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS AS PIM KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRIAZOLOPYRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE PIM
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2012154274A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  Compounds of Formula I: in which R1, R2, R3, R4 and R10 have the meanings given in the specification, are receptor tyrosine inhibitors useful in the treatment of diseases mediated by PIM-1 and/or PIM-2 and/or PIM-3 kinases.

  式I的化合物：其中R1、R2、R3、R4和R10的含义如规范中所述，在通过PIM-1和/或PIM-2和/或PIM-3激酶介导的疾病治疗中有用的受体酪氨酸激酶抑制剂。
• Triazolopyridine compounds as PIM kinase inhibitors
  申请人：Blake James F.

  公开号：US08889704B2

  公开（公告）日：2014-11-18

  Compounds of Formula I: in which R1, R2, R3, R4 and R10 have the meanings given in the specification, are receptor tyrosine inhibitors useful in the treatment of diseases mediated by PIM-1 and/or PIM-2 and/or PIM-3 kinases.

  公式I的化合物：其中R1、R2、R3、R4和R10具有规范中给出的含义，是在治疗由PIM-1和/或PIM-2和/或PIM-3激酶介导的疾病中有用的受体酪氨酸激酶抑制剂。
• TRIAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS AS PIM KINASE INHIBITORS
  申请人：Blake James F.

  公开号：US20140005213A1

  公开（公告）日：2014-01-02

  Compounds of Formula I: in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 10 have the meanings given in the specification, are receptor tyrosine inhibitors useful in the treatment of diseases mediated by PIM-1 and/or PIM-2 and/or PIM-3 kinases.

  式I的化合物：其中R1、R2、R3、R4和R10具有规范中给出的含义，是可用于治疗由PIM-1和/或PIM-2和/或PIM-3激酶介导的疾病的受体酪氨酸激酶抑制剂。
• RESIST COMPOSITION, METHOD OF FORMING RESIST PATTERN, AND NEW COMPOUND
  申请人：Utsumi Yoshiyuki

  公开号：US20120148955A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  A resist composition including: a base component (A) which exhibits changed solubility in a developing solution under action of acid; a nitrogen-containing organic compound component (C) containing a compound (C1) represented by general formula (c1) shown below; and an acid generator component (B) which generates acid upon exposure, provided that the compound (C1) is excluded from the acid generator component (B): wherein R N represents a nitrogen-containing heterocyclic group which may have a substituent; X 0 represents a linear or branched divalent aliphatic hydrocarbon group of 1 to 10 carbon atoms, a cyclic divalent aliphatic hydrocarbon group of 3 to 20 carbon atoms or a divalent aliphatic hydrocarbon group of 3 to 20 carbon having a cyclic partial structure, or any one of these groups in which some or all of the hydrogen atoms thereof have been substituted with fluorine atoms; and M + represents an organic cation.
• US8846291B2
  申请人：——

  公开号：US8846291B2

  公开（公告）日：2014-09-30