(5S,7R,8R)-7,8-dimethoxy-7,8-dimethyl-2-phenyl-6,9-dioxaspiro[4.5]dec-2-en-1-one | 1236062-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S,7R,8R)-7,8-dimethoxy-7,8-dimethyl-2-phenyl-6,9-dioxaspiro[4.5]dec-2-en-1-one
• CAS: 1236062-98-8
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅
• 分子量: 318.37
• InChiKey: XRSLFQDPMTYTCI-KURKYZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,7R,8R)-7,8-dimethoxy-7,8-dimethyl-2-phenyl-6,9-dioxaspiro[4.5]dec-2-en-1-one 在 三氟乙酸 作用下， 以82%的产率得到(+)-5-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-phenylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  （+）-4-脱氧戊新霉素的合成及其类似物

  摘要：

  这里报道了（+）-4-脱氧戊新霉素的合成。它涉及衍生自d-甘露糖醇的甲基（2 R，5 R，6 R）-5,6-二甲氧基-5,6-二甲基[1,4]二恶烷-2-羧酸酯衍生的烯酸酯阴离子的非对映选择性苯基硫烷基丙基化，然后进行硫化物氧化，α-亚磺酰基碳负离子的分子内酰化，亚砜消除和水解。通过Suzuki-Miyaura，Sonogashira和Heck偶联反应也证明了直接获得（+）-4-desoxypentenomycin的取代类似物的途径。 含氧环戊烯酮-脱氧环戊烯酮-α-亚磺酰基碳负离子-环化-不对称合成

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218690
• 作为产物：
  描述：

  (5S,7R,8R)-2-iodo-7,8-dimethoxy-7,8-dimethyl-6,9-dioxaspiro[4.5]dec-2-en-1-one 、 苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以95%的产率得到(5S,7R,8R)-7,8-dimethoxy-7,8-dimethyl-2-phenyl-6,9-dioxaspiro[4.5]dec-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-4-脱氧戊新霉素的合成及其类似物

  摘要：

  这里报道了（+）-4-脱氧戊新霉素的合成。它涉及衍生自d-甘露糖醇的甲基（2 R，5 R，6 R）-5,6-二甲氧基-5,6-二甲基[1,4]二恶烷-2-羧酸酯衍生的烯酸酯阴离子的非对映选择性苯基硫烷基丙基化，然后进行硫化物氧化，α-亚磺酰基碳负离子的分子内酰化，亚砜消除和水解。通过Suzuki-Miyaura，Sonogashira和Heck偶联反应也证明了直接获得（+）-4-desoxypentenomycin的取代类似物的途径。 含氧环戊烯酮-脱氧环戊烯酮-α-亚磺酰基碳负离子-环化-不对称合成

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218690