p-(bromoacetamide)phenyl β-D-galactopyranoside | 20581-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-(bromoacetamide)phenyl β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 2-Bromo-N-[4-(I(2)-D-galactopyranosyloxy)phenyl]acetamide；2-bromo-N-[4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]acetamide
• CAS: 20581-47-9
• 化学式: C₁₄H₁₈BrNO₇
• 分子量: 392.203
• InChiKey: LGBGXKHXEJSWSS-FYGCWZCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  128.48
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴代乙酸酐 、 对氨基苯基-BETA-D-半乳糖苷 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 p-(bromoacetamide)phenyl β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  （1 ---- 6）-β-D-吡喃半乳糖基寡糖的对硝基苯基β-糖苷的合成。

  摘要：

  对硝基苯基β-D-吡喃半乳糖苷的顺序三苯甲基化，苯甲酰化和去三苯甲基化得到对硝基苯基2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（2）。2与2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴的反应得到对硝基苯基O-（2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 6）-2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（4），产率94％。然后用甲醇钠脱保护，得到结晶的对硝基苯基O-（β-D-吡喃半乳糖基）-（1-6）-β-D-吡喃半乳糖苷（5）。2与2,3,4-三-O-苯甲酰基-6-O-溴乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物（3）的缩合反应很容易得到保护的二糖对硝基苯基O-（2,3,4-三- O-苯甲酰基-6-O-溴乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 6）-2,3，4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（6），可从其中选择性除去溴乙酰基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85023-0