(4S)-1-氨基-7,7-二甲基双环[2.2.1]庚烷-2-酮 | 178603-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (4S)-1-氨基-7,7-二甲基双环[2.2.1]庚烷-2-酮
• 英文名称: (1R)-1-amino-7,7-dimethyl-2-norbornanone
• 英文别名: (1R)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-norbornylamine；(1R,4S)-1-amino-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 178603-08-2
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: MJYDCJSTORDUSO-RCOVLWMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-1-氨基-7,7-二甲基双环[2.2.1]庚烷-2-酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of homochiral 3-substituted cyclopentanones from 2-norbornanones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00264-9
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1S,4S)-7,7-dimethyl-2-methylidene-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]acetamide 在 氢氧化钾 、 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (4S)-1-氨基-7,7-二甲基双环[2.2.1]庚烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of new homochiral β-amino alcohols with norbornane framework

  摘要：

  New homochiral 1,2-amino hydroxy derivatives of norbornane are easily prepared starting from naturally occurring 2-norbornanones. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00136-x

文献信息

• On the mechanism of the Leuckart reaction. Enantiospecific preparation of (1R,2R)- and (1S,2S)-N-(3,3-dimethyl-2-formylamino-1-norbornyl)acetamide
  作者：A Garcı́a Martı́nez、E Teso Vilar、A Garcı́a Fraile、P Martı́nez Ruiz、R Macı́as San Antonio、M.P Martı́nez Alcázar

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00125-1

  日期：1999.4

  The Leuckart reaction of 2-norbornanone and (1R)-N-(3,3-dimethyl-2-oxo-1-norbornyl)acetamide ent-1b furnishes the expected N-(2-norbornyl)formamides 11 and ent-10 in good yield. Surprisingly, under the same reaction conditions, the (1R)-N-(7,7-dimethyl-2-oxo-1-norbornyl)acetamide 1a gives only 10, the enantiomeric form of the product obtained from ent-1b. An explanation of these results is given and

  2- norbornanone的洛伊卡特反应和（1 - [R ）- ñ - （3,3-二甲基-2-氧代-1-降冰片基）乙酰胺ENT - 1B配料预期Ñ - （2-降冰片基）甲酰胺11和ENT - 10产量高。出人意料的是，在相同的反应条件下，将（1 - [R ）- ñ - （7,7-二甲基-2-氧代-1-降冰片基）乙酰胺1A仅给出10，从所获得的产物的对映体形式ENT - 1B。给出了这些结果的解释，并提出了一种基于前所未有的分子内氨基转移的反应机理。
• Enantioselective synthesis of both enantiomers of vicinal norbornanediamines through the Leuckart reaction of 2-norbornanones
  作者：Antonio Garcı́a Martı́nez、Enrique Teso Vilar、Amelia Garcı́a Fraile、Paloma Martı́nez-Ruiz

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00376-7

  日期：2001.8

  The reaction of 2-norbornanones bearing an amine derivative in the bridgehead position with formamide and formic acid yields enantiomerically pure 1,2-norbornane diamides. These compounds are excellent precursors of chiral vicinal diamines, which have been increasingly used due to their numerous applications in medicinal chemistry and asymmetric synthesis. The rigid structure of the norbornane framework allows the study of conformational equilibrium in the formamide groups and its dependence on other substituents in the molecule. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.