61,63-Di-O-trityl-cyclomaltohexaose | 139622-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 61,63-Di-O-trityl-cyclomaltohexaose
• 英文别名: 6¹,6³-Di-O-trityl-cyclomaltohexaose
• CAS: 139622-64-3
• 化学式: C₇₄H₈₈O₃₀
• 分子量: 1457.49
• InChiKey: MZZVVGDFWGZXCH-PFUOBMFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.02
• 重原子数：
  104.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  28.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  452.9
• 氢给体数：
  16.0
• 氢受体数：
  30.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  61,63-Di-O-trityl-cyclomaltohexaose 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以73.9%的产率得到6¹,6³-Di-O-trtyl-cG₆ permethylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of di-O-triphenylmethyl-(trityl)-cyclomalto-hexaoses and -cyclomaltoheptaoses and characterization of three positional isomers of each by the “hex-5-enose degradation”

  摘要：

  Regioisomeric 6l,6n-di-O-trityl-cyclomaltohexaoses (cG6s) or -cyclomaltoheptaoses (cG7s) were prepared by the reaction of cyclomaltohexaose (1, cG6) or cylomaltoheptaose (5, cG7) with chlorotriphenylmethane methane in pyridine and isolation by h.p.l.c. The regiochemical determination of each three ditrityl-substituted substituted derivatives has been accomplished by the "hex-5-enose degradation", followed by measurement of their f.a.b.-mass spectra.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80001-h
• 作为产物：
  描述：

  mono-6-O-trityl-α-CD 、 三苯基氯甲烷 在 吡啶 作用下， 生成 61,64-Di-O-tritylcyclomaltohexaose 、 61,63-Di-O-trityl-cyclomaltohexaose 、 61,62-Di-O-trityl-cyclohexaose
  参考文献：
  名称：

  Qualitative evaluation of regioselectivity in the formation of di- and tri-6-O-tritylates of α-cyclodextrin

  摘要：

  反应产物的定量分析表明，在55℃的吡啶中，6A,6D-双O-三苯基甲基-α-环糊精（CD），AD异构体，与三苯基氯化物反应，生成了仅为同时生成的6A，6B，6D-三O-三苯基甲基-α-CD的25％的6A，6B，6E-三O-三苯基甲基-α-CD。这表明AD异构体中葡萄糖吡喃-A和-D（Glu-A和-D）的笨重三苯基甲基基团主要在逆时针方向（分别为Glu-F和-C）上阻碍相邻葡萄糖吡喃的C（6）-OH的附加三苯基化反应。AD异构体的1H NMR光谱表明，由于三苯基甲基基团的环电流，Glu-C和-F的O（6）-H和C（6）-H信号向上移动。因此，可以得出结论，Glu-A和Glu-D上的笨重三苯基甲基基团定向到Glu-F和Glu-C，分别在Glu-F和Glu-C上立体阻碍了附加的三苯基化反应。在单6-O-三苯基甲基-α-CD、6A，6B-双和6A，6C-双O-三苯基甲基-α-CD的附加三苯基化反应中也观察到类似的立体位阻。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.168