(1S,5R)-3-chloro-9,9-diethoxybicyclo[3.2.2]nona-3,6-dien-2-one | 1198053-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,5R)-3-chloro-9,9-diethoxybicyclo[3.2.2]nona-3,6-dien-2-one
• CAS: 1198053-28-9
• 化学式: C₁₃H₁₇ClO₃
• 分子量: 256.729
• InChiKey: PDRCOBNGJHEXJP-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酚酮 在 氯化亚砜 、 二异丁基氢化铝 、 C₆₈H₆₆O₂Si₂ 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1S,5R)-3-chloro-9,9-diethoxybicyclo[3.2.2]nona-3,6-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  模块化、对映选择性进入多取代变形分子

  摘要：

  动态、变形的碳氢化合物已成为药物发现、材料科学和催化领域的支持框架。然而，由于缺乏有效的制备合成方法，它们的使用常常受到阻碍。在此，我们报告了一种对映体富集的变形碳氢化合物（barbaralones 和 bullvalones）和多取代的 bullvalenes 的统一、简洁和模块化合成，利用温和的光化学和碱诱导重排。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c03323

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Inverse-Electron-Demand Diels−Alder Reaction of Tropones
  作者：Pingfan Li、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja908127f

  日期：2009.11.25

  Lewis acid catalyzed inverse-electron-demand Diels-Alder reaction of tropone derivatives was developed. Up to 97% ee was obtained for the chiral dinucleus BINOL-aluminum complex catalyzed reaction between tropones and ketene diethyl acetal to give bicyclo[3.2.2] ring structures, which opens up a unique way of making chiral seven-membered rings.

  开发了路易斯酸催化的托酮衍生物的逆电子需求 Diels-Alder 反应。手性双核 BINOL-铝络合物催化 tropones 与乙烯酮二乙缩醛反应生成双环 [3.2.2] 环结构，获得了高达 97% 的 ee，这开辟了一种独特的制备手性七元环的方法。