3,4,6-tri-O-acetyl-2'<(2R)-2-benzyloxytridecyl>-1,2-dideoxy-5'6'-dyhydro-α-D-glucopyranoso<2,1-d>oxazole | 96236-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2'<(2R)-2-benzyloxytridecyl>-1,2-dideoxy-5'6'-dyhydro-α-D-glucopyranoso<2,1-d>oxazole
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-acetyl-2'((2R)-2-benzyloxytridecyl)-1,2-dideoxy-5'6'-dyhydro-α-D-glucopyranoso[2,1-d]oxazole
• CAS: 96236-89-4
• 化学式: C₃₃H₄₉NO₉
• 分子量: 603.753
• InChiKey: MUZOGAIUXSNJBZ-YXZFINLXSA-N

物化性质

• 沸点：
  653.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  118.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2'<(2R)-2-benzyloxytridecyl>-1,2-dideoxy-5'6'-dyhydro-α-D-glucopyranoso<2,1-d>oxazole 、 烯丙醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以63%的产率得到allyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-<(3R)-3-benzyloxytetradecanamido>-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  细菌内毒素的化学。第3部分。由1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-[（（3 R）-3-羟基四癸酰胺基]-β-D-吡喃葡萄糖衍生的恶唑啉的反应

  摘要：

  在酸性介质中，衍生自2-[（（3RS）-3-乙酰氧基四癸酰胺基] -1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-β - D-吡喃葡萄糖的恶唑啉很容易消除乙酸元素：将其转化为带有带有E构型的烯基取代基的恶唑啉；当用醇处理时，该化合物产生相应的β- D-氨基葡萄糖苷。用类似的3-羟基或3-苄氧基-十四烷酰胺基葡糖胺衍生物没有消除。通过处理甲基（3R），以60％的产率获得了（3R）-3-苄氧基-十四烷酸。）-3-羟基十四烷酸酯与苯甲基溴，氧化银和无水硫酸钙的苯溶液，然后进行皂化。在相似的条件下3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-二脱氧-4'，5'-二氢-2-[（2 R）-2-羟基十三烷基]-α- D-吡喃吡喃并[2，将1- d ]恶唑转化为相应的（2R）-2-苄氧基恶唑啉。

  DOI：

  10.1039/p19850000057
• 作为产物：
  描述：

  sodium acetate 、 溴甲苯 、 3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-4'5'-dyhydro-2'[2R-2-hydroxytridecyl]-α-D-glucopyranoso[2,1-d]oxazole 在 乙酸酐 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 乙酸苄酯 、 二苄醚 、 3,4,6-tri-O-acetyl-2'<(2R)-2-benzyloxytridecyl>-1,2-dideoxy-5'6'-dyhydro-α-D-glucopyranoso<2,1-d>oxazole 、 苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  细菌内毒素的化学。第3部分。由1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-[（（3 R）-3-羟基四癸酰胺基]-β-D-吡喃葡萄糖衍生的恶唑啉的反应

  摘要：

  在酸性介质中，衍生自2-[（（3RS）-3-乙酰氧基四癸酰胺基] -1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-β - D-吡喃葡萄糖的恶唑啉很容易消除乙酸元素：将其转化为带有带有E构型的烯基取代基的恶唑啉；当用醇处理时，该化合物产生相应的β- D-氨基葡萄糖苷。用类似的3-羟基或3-苄氧基-十四烷酰胺基葡糖胺衍生物没有消除。通过处理甲基（3R），以60％的产率获得了（3R）-3-苄氧基-十四烷酸。）-3-羟基十四烷酸酯与苯甲基溴，氧化银和无水硫酸钙的苯溶液，然后进行皂化。在相似的条件下3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-二脱氧-4'，5'-二氢-2-[（2 R）-2-羟基十三烷基]-α- D-吡喃吡喃并[2，将1- d ]恶唑转化为相应的（2R）-2-苄氧基恶唑啉。

  DOI：

  10.1039/p19850000057