3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-4'5'-dyhydro-2'[2R-2-hydroxytridecyl]-α-D-glucopyranoso[2,1-d]oxazole | 79189-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-4'5'-dyhydro-2'[2R-2-hydroxytridecyl]-α-D-glucopyranoso[2,1-d]oxazole
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-4'5'-dyhydro-2'<2R-2-hydroxytridecyl>-α-D-glucopyranoso<2,1-d>oxazole；3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-4'5'-dyhydro-2'(2R-2-hydroxytridecyl)-α-D-glucopyranoso[2,1-d]oxazole
• CAS: 79189-80-3；88904-29-4
• 化学式: C₂₆H₄₃NO₉
• 分子量: 513.629
• InChiKey: YJWGATQUIYEGCQ-VEEGTDMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  129.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-4'5'-dyhydro-2'[2R-2-hydroxytridecyl]-α-D-glucopyranoso[2,1-d]oxazole 、 烯丙醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 硝基甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以47%的产率得到allyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-<(3R)-3-hydroxytetradecanamido>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  细菌内毒素的化学。第3部分。由1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-[（（3 R）-3-羟基四癸酰胺基]-β-D-吡喃葡萄糖衍生的恶唑啉的反应

  摘要：

  在酸性介质中，衍生自2-[（（3RS）-3-乙酰氧基四癸酰胺基] -1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-β - D-吡喃葡萄糖的恶唑啉很容易消除乙酸元素：将其转化为带有带有E构型的烯基取代基的恶唑啉；当用醇处理时，该化合物产生相应的β- D-氨基葡萄糖苷。用类似的3-羟基或3-苄氧基-十四烷酰胺基葡糖胺衍生物没有消除。通过处理甲基（3R），以60％的产率获得了（3R）-3-苄氧基-十四烷酸。）-3-羟基十四烷酸酯与苯甲基溴，氧化银和无水硫酸钙的苯溶液，然后进行皂化。在相似的条件下3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-二脱氧-4'，5'-二氢-2-[（2 R）-2-羟基十三烷基]-α- D-吡喃吡喃并[2，将1- d ]恶唑转化为相应的（2R）-2-苄氧基恶唑啉。

  DOI：

  10.1039/p19850000057
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(D-3-hydroxytetradecanoylamino)-β-D-glucopyranose 在 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-4'5'-dyhydro-2'[2R-2-hydroxytridecyl]-α-D-glucopyranoso[2,1-d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  细菌内毒素的化学。第3部分。由1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-[（（3 R）-3-羟基四癸酰胺基]-β-D-吡喃葡萄糖衍生的恶唑啉的反应

  摘要：

  在酸性介质中，衍生自2-[（（3RS）-3-乙酰氧基四癸酰胺基] -1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-β - D-吡喃葡萄糖的恶唑啉很容易消除乙酸元素：将其转化为带有带有E构型的烯基取代基的恶唑啉；当用醇处理时，该化合物产生相应的β- D-氨基葡萄糖苷。用类似的3-羟基或3-苄氧基-十四烷酰胺基葡糖胺衍生物没有消除。通过处理甲基（3R），以60％的产率获得了（3R）-3-苄氧基-十四烷酸。）-3-羟基十四烷酸酯与苯甲基溴，氧化银和无水硫酸钙的苯溶液，然后进行皂化。在相似的条件下3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-二脱氧-4'，5'-二氢-2-[（2 R）-2-羟基十三烷基]-α- D-吡喃吡喃并[2，将1- d ]恶唑转化为相应的（2R）-2-苄氧基恶唑啉。

  DOI：

  10.1039/p19850000057