[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetoxy-6-(2-hydroxyethoxy)tetrahydropyran-2-yl]methyl acetate | 116288-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetoxy-6-(2-hydroxyethoxy)tetrahydropyran-2-yl]methyl acetate
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-(2-hydroxyethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 116288-60-9
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₁₀
• 分子量: 391.375
• InChiKey: WAZAUXIDPAKAKN-IBEHDNSVSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetoxy-6-(2-hydroxyethoxy)tetrahydropyran-2-yl]methyl acetate 在 sodium methylate 作用下， 以74%的产率得到2-hydroxyethyl 2-acetamodo-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  D-半乳糖胺衍生物的合成和使用分离的大鼠肝细胞的结合研究。

  摘要：

  制备D-半乳糖胺糖苷的衍生物是为了进一步研究哺乳动物肝细胞中Gal / GalNAc受体的结合需求。这些结构包括2-羟乙基2-氨基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷，6-氨基-己-1-基2-脱氧-2的N-丙酰基，N-苯甲酰基和N，N-邻苯二甲酰基衍生物。 -（三氟乙酰氨基）-β-D-吡喃半乳糖苷，烯丙基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷和烯丙基2-乙酰氨基-2,4-二甲氧基-4的单和二-O-甲基衍生物-氟-α-D-吡喃半乳糖苷。抑制结果证实了我们先前有关羟基参与的一些发现，并提供了有关N取代基参与以及结合中4-羟基需要氢键的新信息。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)85003-6
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖 在 calcium sulfate 、 氰化汞 作用下， 以 硝基甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 [(2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetoxy-6-(2-hydroxyethoxy)tetrahydropyran-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  D-半乳糖胺衍生物的合成和使用分离的大鼠肝细胞的结合研究。

  摘要：

  制备D-半乳糖胺糖苷的衍生物是为了进一步研究哺乳动物肝细胞中Gal / GalNAc受体的结合需求。这些结构包括2-羟乙基2-氨基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷，6-氨基-己-1-基2-脱氧-2的N-丙酰基，N-苯甲酰基和N，N-邻苯二甲酰基衍生物。 -（三氟乙酰氨基）-β-D-吡喃半乳糖苷，烯丙基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷和烯丙基2-乙酰氨基-2,4-二甲氧基-4的单和二-O-甲基衍生物-氟-α-D-吡喃半乳糖苷。抑制结果证实了我们先前有关羟基参与的一些发现，并提供了有关N取代基参与以及结合中4-羟基需要氢键的新信息。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)85003-6

文献信息

• [EN] GALNAC PHOSPHORAMIDITES, NUCLEIC ACID CONJUGATES THEREOF AND THEIR USE<br/>[FR] PHOSPHORAMIDITES GALNAC, LEURS CONJUGUÉS D'ACIDES NUCLÉIQUES ET LEUR UTILISATION
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016055601A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  This invention generally relates to the field of phosphoramidite derivatives. In particular, the invention relates to N-Acetylgalactosamine phosphoramidite molecules and to conjugates of nucleic acid molecules with N-Acetylgalactosamine containing molecules. Also provided are methods for preparation of these molecules and possible uses thereof, in particular in medicine.

  这项发明通常涉及磷酰胺酰胺衍生物领域。具体而言，该发明涉及N-乙酰半乳糖磷酰胺分子以及含有N-乙酰半乳糖胺的核酸分子的共轭物。还提供了制备这些分子以及可能用途的方法，特别是在医学领域。
• [EN] OLIGONUCLEOTIDES CONTAINING NUCLEOTIDE ANALOGS<br/>[FR] OLIGONUCLÉOTIDES CONTENANT DES ANALOGUES NUCLÉOTIDIQUES
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2021044004A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  The present disclosure relates to double-stranded oligonucleotides, including double-stranded oligonucleotides such as siRNAs, comprising a sense strand oligonucleotide and an antisense strand oligonucleotide, and wherein the antisense strand oligonucleotide comprises one or more nucleotide analogs of formula (I-A) which are neither the 5'-overhang nucleotide nor the 3'-overhang nucleotide of the said antisense strand oligonucleotide, and wherein a nucleotide analog of formula (I-A) is as described in the disclosure. Oligonucleotides containing these analogs have superior biological activity, for example, increased in vitro stability and improved in vivo potency especially improved off-target profiles. The improved oligonucleotides are useful for silencing (e.g., reducing or eradicating) the expression of a target gene.

  本公开涉及双链寡核苷酸，包括双链寡核苷酸，例如siRNA，包括一个sense链寡核苷酸和一个antisense链寡核苷酸，其中antisense链寡核苷酸包括一个或多个公式(I-A)的核苷酸类似物，这些类似物既不是所述antisense链寡核苷酸的5'-突出核苷酸也不是3'-突出核苷酸，并且公式(I-A)的核苷酸类似物如所述。含有这些类似物的寡核苷酸具有优越的生物活性，例如增加的体外稳定性和改善的体内效力，特别是改善的非靶向作用谱。改进的寡核苷酸对于沉默（例如减少或根除）靶基因的表达是有用的。
• [EN] COMPOSITIONS FOR CONJUGATING OLIGONUCLEOTIDES AND CARBOHYDRATES<br/>[FR] COMPOSITIONS POUR CONJUGUER DES OLIGONUCLÉOTIDES ET DES GLUCIDES
  申请人：ONEGLOBE HOLDINGS LTD

  公开号：WO2022175749A1

  公开（公告）日：2022-08-25

  The invention provides novel compositions and linking configurations for an oligonucleotide to be conjugated to a ligand for targeted in vivo delivery of an oligonucleotide. The invention further provides use of the resulting compounds and pharmaceutical compositions thereof in preparation of a medicament effective for treating a disease or condition.

  本发明提供了一种新型的寡核苷酸与配体的连接构型，用于将寡核苷酸与配体结合，以进行靶向体内传递。此外，本发明还提供了所得化合物的用途以及制备其药物组合物，以治疗疾病或病况的有效药物。
• WO2019170731A5
  申请人：——

  公开号：WO2019170731A5

  公开（公告）日：2022-03-07
• OLIGONUCLEOTIDES CONTAINING NUCLEOTIDE ANALOGS
  申请人：SANOFI

  公开号：EP4025582A1

  公开（公告）日：2022-07-13