3-(2-thienylmethylene)pentane-2,4-dione | 53839-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-thienylmethylene)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-[(Thiophen-2-yl)methylidene]pentane-2,4-dione；3-(thiophen-2-ylmethylidene)pentane-2,4-dione
• CAS: 53839-29-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂S
• 分子量: 194.254
• InChiKey: UTMLRLRTBBLOAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-thienylmethylene)pentane-2,4-dione 在 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Ethyl 2-[(5-acetyl-3-cyano-6-methyl-4-thiophen-2-yl-3,4-dihydropyridin-2-yl)sulfanyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  与氰硫代乙酰胺及其衍生物的反应：几种新型吡啶和退火吡啶衍生物的合成和表征

  摘要：

  摘要 通过一些吡啶硫酮与多种活化的含卤甲基试剂和肼反应合成了几种新的吡啶和退火吡啶。结构是在元素分析和光谱数据的基础上建立的。

  DOI：

  10.1080/10426509608029635
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 吡啶 、 Porcine Pancreas Lipase 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 3-(2-thienylmethylene)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  酶混杂作为补救Knoevenagel冷凝常见问题的方法

  摘要：

  提出了一种基于脂肪酶对α，β-烯醇/烯酸酯的串联反应的新方案。为了合成所需产物，开发了基于酶催化水解和从烯醇乙酸酯和醛开始的Knoevenagel反应的串联方法。揭示了反应条件（包括有机溶剂，酶类型和温度）对反应过程的相关影响。结果表明，通过酶促反应确保活性亚甲基化合物从相应的烯醇羧酸盐中的可控释放大大减少了不需要的副产物的形成。此外，通过包括与各种醛前体结合的第二串联化学酶转化来扩展该方案。在仔细优化反应条件后，E / Z选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201901491

文献信息

• Construction of Multi-Substituted Benzenes via NHC-Catalyzed Reactions of Carboxylic Esters
  作者：Jichang Wu、Chengli Mou、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/cjoc.201700773

  日期：2018.4

  A carbene‐catalyzed ester activation reaction for the synthesis of multi‐substituted benzenes is developed. Tetra‐substituted benzene compounds are efficiently synthesized through this methodology. Compared with aldehyde substrates used in previous reports, the ester substrates used here are much more readily available and inexpensive. In addition, the TEMPO oxidant used here is more inexpensive than

  开发了用于多取代苯合成的卡宾催化的酯活化反应。通过这种方法可以有效地合成四取代的苯化合物。与先前报道中使用的醛底物相比，此处使用的酯底物更容易获得且便宜。此外，此处使用的TEMPO氧化剂比相关卡宾催化的反应中通常使用的醌便宜。
• Reaction of Corey Ylide with α,β-Unsaturated Ketones: Tuning of Chemoselectivity toward Dihydrofuran Synthesis
  作者：Alexey O. Chagarovsky、Ekaterina M. Budynina、Olga A. Ivanova、Elena V. Villemson、Victor B. Rybakov、Igor V. Trushkov、Mikhail Ya. Melnikov

  DOI：10.1021/ol500877c

  日期：2014.6.6

  A straightforward, efficient, and reliable approach to synthetically valuable 2,3-dihydrofurans via a reaction between Corey ylide and α,β-unsaturated ketones has been developed. The use of simple and widely spread starting materials as well as mild reaction conditions and scalability provide a broad scope of 2,3-dihydrofurans.

  通过Corey ylide与α，β-不饱和酮之间的反应，开发了一种合成有价值的2,3-二氢呋喃的简单，有效和可靠的方法。简单且广泛分布的起始原料的使用以及温和的反应条件和可扩展性提供了广泛的2,3-二氢呋喃范围。
• Biocatalytic Knoevenagel reaction using alkaline protease from<i>Bacillus licheniformis</i>
  作者：Bang-Hua Xie、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.3109/10242422.2012.662961

  日期：2012.3

  condensations of aromatic, hetero-aromatic and α;β-unsaturated aldehydes with less reactive acetylacetone or ethyl acetoacetate. The reactions were performed in organic solvent in the presence of water. The functionalized trisubstituted alkenes and α,β,γ,δ-unsaturated carbonyl compounds could be obtained in moderate to good yields with E/Z selectivities up to >99:1. This biocatalytic reaction provided an alternative

  摘要 BLAP（来自地衣芽孢杆菌的碱性蛋白酶）被用作芳香族、杂芳香族和 α;β-不饱和醛与反应性较低的乙酰丙酮或乙酰乙酸乙酯的 Knoevenagel 缩合反应的生物催化剂。反应在有机溶剂中在水存在下进行。可以以中等至良好的收率获得官能化的三取代烯烃和 α,β,γ,δ-不饱和羰基化合物，E/Z 选择性高达 >99:1。这种生物催化反应为 Knoevenagel 缩合提供了另一种途径，这也证明了现有酶的非自然活性的新案例。
• Enzyme catalytic promiscuity: The papain-catalyzed Knoevenagel reaction
  作者：Wen Hu、Zhi Guan、Xiang Deng、Yan-Hong He

  DOI：10.1016/j.biochi.2011.09.018

  日期：2012.3

  Knoevenagel reactions in DMSO/water. A wide range of aromatic, hetero-aromatic and α,β-unsaturated aldehydes could react with less active methylene compounds acetylacetone and ethyl acetoacetate. The products were obtained in moderate to excellent yields with Z/E selectivities of up to 100:0. This case of biocatalytic promiscuity not only widens the application of papain to new chemical transformations

  木瓜蛋白酶作为一种可持续且廉价的生物催化剂，首次用于在DMSO /水中催化Knoevenagel反应。各种各样的芳族，杂芳族和α，β-不饱和醛都可以与活性较低的亚甲基化合物乙酰丙酮和乙酰乙酸乙酯反应。以中等至优异的产率获得产品，Z / E选择性高达100：0。这种生物催化混杂的情况不仅扩大了木瓜蛋白酶在新化学转化中的应用，而且还可以发展成为有机合成的潜在有价值的方法。
• Synthesis of Some New Unsymmetrically Substituted 1,4-Dihydropyridines
  作者：Hamid R. Memarian、Masumeh Abdoli-Senejani、Dietrich Döpp

  DOI：10.1515/znb-2006-0110

  日期：2006.1.1

  5-unsymmetrically substituted 1,4-dihydropyridines have been synthesized, which have ethoxycarbonyl and acetyl groups on 3- and 5-positions, respectively. A three-step procedure has been examined to increase the yield of the desired products, by suppressing the formation of the symmetrically substituted 3,5-diacetyl-1,4-dihydropyridines and 3,5-diethoxycarbonyl- 1,4-dihydropyridines.

  已经合成了一系列新的 3,5-不对称取代的 1,4-二氢吡啶，它们分别在 3-位和 5-位具有乙氧羰基和乙酰基。通过抑制对称取代的 3,5-二乙酰基-1,4-二氢吡啶和 3,5-二乙氧基羰基-1,4-二氢吡啶的形成，已经研究了三步法以提高所需产物的产率。