(S)-2-hydroxy-2-((2R,4R,5R,6S)-4-hydroxy-5-methyl-6-((E)-styryl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethyl 2,4,6-triisopropylbenzenesulfonate | 1123216-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-2-((2R,4R,5R,6S)-4-hydroxy-5-methyl-6-((E)-styryl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethyl 2,4,6-triisopropylbenzenesulfonate
• CAS: 1123216-48-7
• 化学式: C₃₁H₄₄O₆S
• 分子量: 544.753
• InChiKey: ZDCMFGSISLSSCI-SGWACTKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy-2-((2R,4R,5R,6S)-4-hydroxy-5-methyl-6-((E)-styryl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethyl 2,4,6-triisopropylbenzenesulfonate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以91%的产率得到[(1R,3S,4R,5R,7R)-4-methyl-3-[(E)-2-phenylethenyl]-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Sorangicin A 的特征二氧杂双环 [3.2.1] 辛烷核心的高效第二代合成和 (Z,Z,E)-三烯酸系统的制备

  摘要：

  (+)-sorangicin A ( 1 )的特征二氧杂双环 [3.2.1] 辛烷核心的高效第二代合成，结合有效的立体控制协议，以达到必要的 ( Z , Z , E )-开发了三烯酸体系。核心结构的亮点包括三组分结合、KHMDS 促进的环氧化物环形成-开环级联、Takai 烯化和化学选择性 Sharpless 二羟基化。然后通过与 ( Z , Z )-5-三丁基甲锡烷基-2,4-戊二烯酸乙酯的 Stille 交叉偶联实现三烯酸系统的组装，然后通过温和水解保持三烯构型。

  DOI：

  10.1021/ol802942j
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 (1S)-1-[(2R,4R,5R,6S)-4-hydroxy-5-methyl-6-[(E)-2-phenylethenyl]oxan-2-yl]ethane-1,2-diol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到(S)-2-hydroxy-2-((2R,4R,5R,6S)-4-hydroxy-5-methyl-6-((E)-styryl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethyl 2,4,6-triisopropylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Sorangicin A 的特征二氧杂双环 [3.2.1] 辛烷核心的高效第二代合成和 (Z,Z,E)-三烯酸系统的制备

  摘要：

  (+)-sorangicin A ( 1 )的特征二氧杂双环 [3.2.1] 辛烷核心的高效第二代合成，结合有效的立体控制协议，以达到必要的 ( Z , Z , E )-开发了三烯酸体系。核心结构的亮点包括三组分结合、KHMDS 促进的环氧化物环形成-开环级联、Takai 烯化和化学选择性 Sharpless 二羟基化。然后通过与 ( Z , Z )-5-三丁基甲锡烷基-2,4-戊二烯酸乙酯的 Stille 交叉偶联实现三烯酸系统的组装，然后通过温和水解保持三烯构型。

  DOI：

  10.1021/ol802942j