(4S,5R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-((E)-pentadec-1-enyl)-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazole | 157117-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4S,5R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-((E)-pentadec-1-enyl)-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazole
• 英文别名: tert-butyl-[[(4S,5R)-5-[(E)-pentadec-1-enyl]-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 157117-25-4
• 化学式: C₄₁H₅₇NO₂Si
• 分子量: 623.995
• InChiKey: DSERPCYYPRNKKC-RWQHBJBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.03
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-((E)-pentadec-1-enyl)-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazole 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 D-鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖胺的区域和立体控制的合成d-赤型-鞘氨醇和植物鞘氨醇

  摘要：

  D-赤-Sphingosine（1）和植物鞘氨醇（2）已经从d-葡糖胺通过利用它的整个碳骨架和官能团有效地合成。在该合成途径中，用铜（I）催化的格氏试剂实现环氧甲苯磺酸酯9的区域选择性烷基化，得到关键中间体10，其通过碘代醇11的区域选择性形成转化为1和2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75806-0
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2R)-1-[(4S,5S)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-5-yl]-1,3-dihydroxypropan-2-yl] methanesulfonate 在 4-二甲氨基吡啶 三甲基氯硅烷 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 copper(I) bromide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (4S,5R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-((E)-pentadec-1-enyl)-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazole
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖胺的区域和立体控制的合成d-赤型-鞘氨醇和植物鞘氨醇

  摘要：

  D-赤-Sphingosine（1）和植物鞘氨醇（2）已经从d-葡糖胺通过利用它的整个碳骨架和官能团有效地合成。在该合成途径中，用铜（I）催化的格氏试剂实现环氧甲苯磺酸酯9的区域选择性烷基化，得到关键中间体10，其通过碘代醇11的区域选择性形成转化为1和2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75806-0