(E)-ethyl α-ethynyl-4-acetoxycinnamaye | 1404433-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl α-ethynyl-4-acetoxycinnamaye
• CAS: 1404433-08-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: QXNJGKQOIMQAOA-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl α-ethynyl-4-acetoxycinnamaye 在 氯化铂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以74%的产率得到ethyl 6-acetoxy-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  铂催化芳基炔烃的氢芳基化反应合成萘†

  摘要：

  通过选择性的Pt催化乙基（E）-的6-内分子氢芳基化反应，开发了一种高效合成官能化萘的方法，该官能化萘在4位上具有氢，烷基，烯基，芳基或杂芳基，在2位上具有乙氧羰基。2-乙炔基/炔基肉桂酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol302437v
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-bromobut-2-ynoate 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 indium 、 lithium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-ethyl α-ethynyl-4-acetoxycinnamaye
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的N-磺酰基叠氮化物与乙基（E）-α-乙炔基-β-芳基-α，β-不饱和酯的环化反应：1-氨基萘，3-氨基苯并呋喃和3-氨基硫代苯并呋喃衍生物的合成

  摘要：

  在存在条件下由乙基（E）-α-乙炔基-β-芳基-α，β-不饱和酯（1）和N-磺酰基叠氮化物（2）合成4-（烷基或芳基磺酰胺基）-2-萘甲酸乙酯的合成方法一步制得了60℃下3,6,6-二甲基吡啶在THF中3小时，其中铜（I）催化1,3-偶极环加成，烯酮亚胺形成和6π-电环化，然后进行[1,3 ] -H移位串联反应发生。这种方法可以在释放分子氮的情况下有效合成各种1-氨基萘和3-氨基苯并呋喃以及3-氨基苯并噻吩衍生物。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11755

文献信息

• Synthesis of Benzofulvenes through Rhodium-Catalyzed Transannulation of Enynyl Triazoles
  作者：Seohyun Shin、Jeong-Yu Son、Changwook Choi、Sanghyuck Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02140

  日期：2016.12.2

  cyclization of (E)-ethyl 2-(1-alkyl and arylsulfonyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-3-aryl acrylate generated from (E)-ethyl 2-benzylidenebut-3-ynoates and N-sulfonyl azides in the presence of a copper catalyst was developed for the synthesis of a large number of functionalized benzofulvenes. Moreover, the synthesis of benzofulvenes was demonstrated as a one-pot method through tandem copper-catalyzed [3 + 2] cycloaddition

  由（E）-乙基2-苄叉基丁烯生成的（E）-乙基2-（1-烷基和芳基磺酰基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）-3-芳基丙烯酸酯的铑催化脱氮环化反应开发了在铜催化剂存在下的-3-炔酸酯和N-磺酰叠氮化物，用于合成大量官能化的苯并富勒烯。此外，通过串联铜催化的[3 + 2]环加成反应和铑催化的（E）-2-苄叉基丁酸-3-氧合乙基酯和N-磺酰叠氮化物的铑催化的脱氮环化反应，一锅法证明了苯并富烯的合成。