(Z/E)-2-bromo-2-[4-oxothiazolidin-2-ylidene]-N-phenylacetamide | 888726-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (Z/E)-2-bromo-2-[4-oxothiazolidin-2-ylidene]-N-phenylacetamide
• 英文别名: 2-bromo-2-(4-oxothiazolidin-2-ylidene)-N-phenylethanamide；2-bromo-2-(4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene)-N-phenylacetamide
• CAS: 888726-29-2
• 化学式: C₁₁H₉BrN₂O₂S
• 分子量: 313.175
• InChiKey: YKRDKKHRDVNXPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C
• 沸点：
  529.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.737±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z/E)-2-bromo-2-[4-oxothiazolidin-2-ylidene]-N-phenylacetamide 在 水 、 potassium thioacetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到(2Z)-2-(4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  中性和阴离子亲核试剂的亲油攻击引发的2-亚烷基-4-氧噻唑烷乙烯基溴的转化

  摘要：

  衍生自2-亚烷基-4-氧噻唑烷的乙烯基溴代表一类乙烯基卤，它们容易受到一系列亲核试剂的亲溴攻击。的Ph 3 P，ACS -，CN - ，我-，F -，AC 2 CH -和N 3 -攻击末端了还原脱溴，而溴取代发生与KSCN。当乙酸根阴离子和有机碱（例如吡啶，Et 3 N或吗啉）用作亲核试剂时，最初的亲溴性攻击随后是溴迁移到环的C（5）位置，从而使C（5）官能化杂环系统。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.057
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene)-N-phenylacetamide 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以91%的产率得到(Z/E)-2-bromo-2-[4-oxothiazolidin-2-ylidene]-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  2-Alkylidene-4-oxothiazolidine 乙烯基溴：通过吡啶辅助溴转移进行 C(5) 功能化的通用前体

  摘要：

  一系列结构多样的乙烯基溴，源自推拉式 2-亚烷基-4-氧噻唑烷，经历吡啶辅助溴从 C=C 键转移到 C(5) 位置，从而实现不同的 C(5) 功能化。产物的类型取决于 C(5) 取代基，在某些情况下，转化受 C=C 键上的取代基影响。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933136
• 作为试剂：
  描述：

  二苯甲酰基甲烷 在 (Z/E)-2-bromo-2-[4-oxothiazolidin-2-ylidene]-N-phenylacetamide 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 2.0h， 以55%的产率得到1,3-二苯基丙烷三酮
  参考文献：
  名称：

  Catalytic oxidations of enolizable ketones using 2-alkylidene-4-oxothiazolidine vinyl bromide

  摘要：

  Direct oxidation of enolizable ketones to alpha-hydroxy derivatives, vicinal dicarbonyls or tricarbonyl compounds has been achieved by a catalytic amount of 2-alkylidene-4-oxothiazolidine vinyl bromide in DMSO as a solvent. The yields range from moderate to good. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.022

文献信息

• Reactions of transition metal carbonyl anions with 2-(1-bromoalkylidene)thiazolidin-4-ones: halogenophilic attack or deprotonation
  作者：P.K. Sazonov、Z. Džambaski、M.M. Shtern、R. Marković、I.P. Beletskaya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.112

  日期：2011.1

  transition metal carbonyl anion, [Re(CO)5]Na (pKa = 21.1), on 2-(1-bromoalkylidene)thiazolidin-4-ones is significantly faster than abstraction of an acidic lactam hydrogen (pKa ∼17–18), when the generated carbanion is stabilized by an α-CN or α-PhCO group. The bromophilic reaction of 2-(1-bromoalkylidene)thiazolidin-4-one, having an α-CN electron-withdrawing group, resulted in formation of a new metallacyclic

  过渡金属羰基阴离子[Re（CO）5 ] Na（p K a  = 21.1）对2-（1-溴代亚烷基）噻唑烷丁-4-酮的亲油攻击明显快于酸性内酰胺氢（p ķ一个~17-18），当所产生的负碳离子通过α-CN或α-PhCO基稳定化。具有α-CN吸电子基团的2-（1-溴亚烷基）噻唑烷-4-酮的亲油反应导致形成新的金属环阴离子配合物。用更少的反应性乙烯基溴化物，含有α-CONHPh或α-CO 2的Et基，只有去质子化是观察。通过与9-甲基氟碳负离子（p K一个9- methylfluorene的是22.3），它通过一个去质子化途径专门反应。
• High-Yield Synthesis of Substituted and Unsubstituted Pyridinium Salts Containing a 4-Oxothiazolidine Moiety
  作者：Rade Marković、Marija Baranac-Stojanović、Jovana Tatar、Erich Kleinpeter

  DOI：10.1055/s-2008-1067113

  日期：——

  A new series of unsubstituted and substituted pyridinium salts bearing a 4-oxothiazolidinyl moiety has been prepared by an efficient rearrangement of 2-(1-bromoalkylidene)thiazolidin-4-ones. The process is based on three steps, namely carbon-bromine cleavage, bromine transfer, and substitution, each induced by pyridine or its derivatives, acting as base and reactant.

  通过 2-(1-溴亚烷基) thiazolidin-4-ones 的有效重排，制备了一系列带有 4-氧代噻唑烷基部分的新的未取代和取代的吡啶鎓盐。该过程基于三个步骤，即碳-溴裂解、溴转移和取代，每个步骤均由吡啶或其衍生物作为碱和反应物诱导。
• Carbon–bromine cleavage by dimethyl sulfoxide: the key step of C(5) functionalization of push–pull 2-alkylidene-4-oxothiazolidine vinyl bromides
  作者：Marija Baranac Stojanović、Rade Marković

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.051

  日期：2007.3

  Push–pull 2-alkylidene-4-oxothiazolidine vinyl bromides undergo efficient C(5) functionalization through DMSO-assisted carbon–bromine cleavage, followed by a bromine transfer-substitution (or elimination) sequence. A mechanism for this novel transformation is proposed.

  推挽式2-亚烷基-4-氧噻唑烷乙烯基溴化物通过DMSO辅助的碳-溴裂解而经历有效的C（5）官能化，然后进行溴转移-取代（或消除）过程。提出了这种新颖转化的机制。
• Nucleophilic Functionalization of 2-Alkylidene-4-Oxothiazolidines at C(5)-Position Induced by Formation of Novel Pyridinium Salt
  作者：R. Marković、J. G. Pavlovich、M. Baranac

  DOI：10.1080/10426500590912754

  日期：2005.3.2

  The synthesis of unsubstituted pyridinium salt containing the 4-oxothiazolidine moiety bonded via C(5) to the N position of the pyridine nucleus is reported. The nucleophilic displacement of pyridine from pyridinium salt by the selected nucleophiles leads to the formation of new 5-substituted 4-oxothiazolidines in good yields.