2-(trimethylsilyl)ethyl-(tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalaninate | 170111-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl-(tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalaninate
• 英文别名: Boc-Phe-OTMSE
• CAS: 170111-76-9
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₄Si
• 分子量: 365.545
• InChiKey: KQQOORDXWBHSCT-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.7±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl-(tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalaninate 在 盐酸 、 二乙胺基三氟化硫 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从解淀粉芽孢杆菌中全合成核糖体合成的线性的含氮唑的肽植物唑甲素A。

  摘要：

  已使用环脱水反应合成线性的含唑基的肽植物唑啉甲。目标化合物是由衍生自二肽结构单元的两个杂环片段合成的。酸不稳定的恶唑啉和噻唑必须使用基于Teoc / TMSE的保护基策略，该策略可对植物唑啉进行结构修饰。

  DOI：

  10.1002/anie.201302266
• 作为产物：
  描述：

  乙基三甲基硅烷 、 BOC-L-苯丙氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以70%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl-(tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  从解淀粉芽孢杆菌中全合成核糖体合成的线性的含氮唑的肽植物唑甲素A。

  摘要：

  已使用环脱水反应合成线性的含唑基的肽植物唑啉甲。目标化合物是由衍生自二肽结构单元的两个杂环片段合成的。酸不稳定的恶唑啉和噻唑必须使用基于Teoc / TMSE的保护基策略，该策略可对植物唑啉进行结构修饰。

  DOI：

  10.1002/anie.201302266

文献信息

• The Total Synthesis of the Bioactive Natural Product Plantazolicin A and Its Biosynthetic Precursor Plantazolicin B
  作者：Sabine Fenner、Zoe E. Wilson、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/chem.201603157

  日期：2016.10.24

  Herein, we describe our full investigations into the synthesis of the peptide‐derived natural product plantazolicin A, a compound that demonstrates promising selective activity against the causative agent of anthrax toxicity, and its biosynthetic precursor plantazolicin B. This report particularly focuses on the challenging preparation of the arginine containing thiazole fragment, including the development

  本文中，我们描述了对肽衍生的天然产物植物唑菌素A（一种对炭疽毒性的致病因子表现出有希望的选择性活性的化合物）及其生物合成前体植物唑菌素B的合成的全面研究。本报告特别关注具有挑战性的制备方法精氨酸的噻唑片段的制备，包括避免使用硫化剂的稳健，高收率方法的开发。有关设计一个连贯的保护基策略的广泛研究和逐步有效的二环化/氧化方法的建立使得恶唑片段的构建具有很高的收敛性。这导致了植物唑啉素A和B的统一，高度收敛的合成。
• Total Synthesis of the Posttranslationally Modified Polyazole Peptide Antibiotic Plantazolicin A
  作者：Hiroki Wada、Huw E. L. Williams、Christopher J. Moody

  DOI：10.1002/anie.201507062

  日期：2015.12.7

  The power of rhodium–carbene methodology in chemistry is demonstrated by the synthesis of a structurally complex polyazole antibiotic. Plantazolicin A, a novel soil‐bacterium metabolite, comprises a linear array of 10 five‐membered rings in two pentacyclic regions that derive from ribosomal peptide synthesis followed by extensive posttranslational modification. The compound possesses potent antimicrobial

  铑-卡宾化学方法在化学上的强大能力通过结构复杂的聚唑抗生素的合成得到证明。Plantazolicin A是一种新型的土壤细菌代谢物，在两个五环区域中由10个五元环组成的线性阵列，这些区域来自核糖体肽合成，然后进行广泛的翻译后修饰。该化合物具有强大的抗菌活性，对引起炭疽的生物具有选择性的活性。报道了概念上不同的植物唑啉A合成，其中关键步骤是使用铑（II）催化的重氮羰基化合物反应生成抗生素的七个恶唑环中的多达六个。NMR光谱学研究和分子建模揭示了可能的动态发夹构象，其带有围绕两个异亮氨酸残基的铰链区。该化合物对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的活性中等。
• Total Syntheses of Linear Polythiazole/Oxazole Plantazolicin A and Its Biosynthetic Precursor Plantazolicin B
  作者：Zoe E. Wilson、Sabine Fenner、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.201410063

  日期：2015.1.19

  Plantazolicin A, a linear decacyclic natural product, exhibits desirable selective activity against the causative agent of anthrax toxicity. The total synthesis of plantazolicin A and its biosynthetic precursor plantazolicin B was successfully achieved by an efficient, unified, and highly convergent route featuring dicyclizations to form 2,4‐concatenated oxazoles and the mild synthesis of thiazoles

  Plantazolicin A 是一种线性十环天然产物，对炭疽毒性的病原体表现出理想的选择性活性。通过高效、统一、高度收敛的路线，通过双环化形成2,4-联恶唑以及由天然氨基酸温和合成噻唑，成功实现了植物唑菌素A及其生物合成前体植物唑菌素B的全合成。该报告代表了 Plantazolicin B 的首次合成，并包含了这两种天然产物的首个完整表征数据。
• High-Temperature Boc Deprotection in Flow and Its Application in Multistep Reaction Sequences
  作者：Andrew R. Bogdan、Manwika Charaschanya、Amanda W. Dombrowski、Ying Wang、Stevan W. Djuric

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00378

  日期：2016.4.15

  qualitative yield of a wide variety of deprotected substrates within minutes using acetonitrile as the solvent and without the use of acidic conditions or additional workups. Highly efficient, multistep reaction sequences in flow are also demonstrated wherein no extraction or isolation was required between steps.

  描述了使用高温流动反应器的简化的Boc脱保护。该系统使用乙腈作为溶剂，无需使用酸性条件或进行额外的后处理即可在数分钟内定性获得各种脱保护底物。还展示了流中高效的多步反应序列，其中步骤之间无需萃取或分离。