2-acetyl-N,N-dimethylbenzenesulfonamide | 79672-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetyl-N,N-dimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 79672-27-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃S
• 分子量: 227.284
• InChiKey: LQPAGUPRLDENBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92.5-93.5 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  361.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-N,N-dimethylbenzenesulfonamide 在 sodium hydride 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 3-[2-(dimethylsulfamoyl)phenyl]-N-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)-3-oxopropanamide
  参考文献：
  名称：

  异昔康和相关的4-羟基-N-异恶唑基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酰胺1,1-二氧化物。强效非甾体类抗炎药。

  摘要：

  合成了一系列新的抗炎药，即4-羟基-2H-1,2-苯并噻嗪1,1-二氧化物的N-异恶唑基-3-羧酰胺，并作为角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿（CIRPE）的抗炎药进行了评估分析和佐剂诱发的多关节炎（AIP）分析。发现几种类似物比阿司匹林和苯基丁氮酮等效或有效。讨论了构效关系。发现其中一种化合物为4-羟基-2-甲基-N-（5-甲基-3-异恶唑基）-2H-1,2-苯并噻嗪3-羧酰胺1,1-二氧化物（3a;异昔康）在CIRPE和治疗性AIP分析中，其效力是苯基丁a的3倍。Isoxicam（3a）目前正在作为抗关节炎药物进行III期临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm00343a003
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-<(dimethylamino)sulfonyl>benzoate 在 aluminium amalgam 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 2-acetyl-N,N-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  异昔康和相关的4-羟基-N-异恶唑基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酰胺1,1-二氧化物。强效非甾体类抗炎药。

  摘要：

  合成了一系列新的抗炎药，即4-羟基-2H-1,2-苯并噻嗪1,1-二氧化物的N-异恶唑基-3-羧酰胺，并作为角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿（CIRPE）的抗炎药进行了评估分析和佐剂诱发的多关节炎（AIP）分析。发现几种类似物比阿司匹林和苯基丁氮酮等效或有效。讨论了构效关系。发现其中一种化合物为4-羟基-2-甲基-N-（5-甲基-3-异恶唑基）-2H-1,2-苯并噻嗪3-羧酰胺1,1-二氧化物（3a;异昔康）在CIRPE和治疗性AIP分析中，其效力是苯基丁a的3倍。Isoxicam（3a）目前正在作为抗关节炎药物进行III期临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm00343a003

文献信息

• ZINNES, H.;SIRCAR, J. C.;LINDO, N.;SCHWARTZ, M. L.;FABIAN, A. C.;SHAVEL, +, J. MED. CHEM., 1982, 25, N 1, 12-18
  作者：ZINNES, H.、SIRCAR, J. C.、LINDO, N.、SCHWARTZ, M. L.、FABIAN, A. C.、SHAVEL, +

  DOI：——

  日期：——