2-amino-3-(3,4-diacetoxyphenyl)-propionic acid | 39101-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-(3,4-diacetoxyphenyl)-propionic acid
• 英文别名: 3,4-diacetyloxy-L-phenylalanine methyl ester；3,4-Diacetoxy-L-phenylalanin-methylester；(s)-2-Amino-3-(3,4-diacetoxyphenyl)propionic acid methyl ester；methyl (2S)-2-amino-3-(3,4-diacetyloxyphenyl)propanoate
• CAS: 39101-99-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₆
• 分子量: 295.292
• InChiKey: JISIYGLRPSAKHM-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 2-amino-3-(3,4-diacetoxyphenyl)-propionic acid 、 氯甲酸三氯甲酯 、 光气 在 氮 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以to give (S)-3-(3,4-diacetoxyphenyl)-2-isocyanatopropionic acid methyl ester的产率得到(s)-3-(3,4-Diacetoxyphenyl)-2-isocyanatopropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical compounds

  摘要：

  公式（I）的化合物，其中E，G，T，Rd，Re和Rf的定义如披露所述，释放左旋多巴和COMT抑制剂，因此它们可用于治疗疾病或病况，其中左旋多巴和COMT抑制剂的使用被认为是有用的。

  公开号：

  US20050059608A1
• 作为产物：
  描述：

  左旋多巴 在 氯化亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 生成 2-amino-3-(3,4-diacetoxyphenyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of a Novel L-Dopa−Entacapone Codrug

  摘要：

  A novel codrug, in which L-Dopa and entacapone are linked via a biodegradable carbamate spacer to form a single chemical entity, was synthesized and studied kinetically. This carbamate codrug provides adequate stability [t(1/2) = 12.1 h (pH 1.2); 1.4 h (pH 5.0); 1.1 h (pH 7.4)] against chemical hydrolysis but rapidly hydrolyzes to L-Dopa and entacapone in liver homogenate (t(1/2) = 7 min; pH 7.4) at 37 degreesC. The therapeutical potential of this novel codrug is discussed.

  DOI：

  10.1021/jm010980d

文献信息

• NEW PHARMACEUTICAL COMPOUNDS
  申请人：ORION CORPORATION

  公开号：EP1453793A2

  公开（公告）日：2004-09-08
• Amino Acid Derivatives
  申请人：Hobbs Christopher

  公开号：US20100216878A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The compound 3,3-dimethyl-butyric acid 4-((S)-2-amino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-2-(3,3-dimethyl-butyryloxy)-phenyl ester of formula (I) has dopaminergic properties.
• US3939253A
  申请人：——

  公开号：US3939253A

  公开（公告）日：1976-02-17
• US3998799A
  申请人：——

  公开号：US3998799A

  公开（公告）日：1976-12-21
• US3961041A
  申请人：——

  公开号：US3961041A

  公开（公告）日：1976-06-01