(1(S,R),2(R,S),3(R,S),4(S,R))-endo-trans-6,6-dideuterio-2-(3'-indolyl)-3-(N-pyrrolidinyl)bicyclo<2.2.2>octan-5-one | 123963-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1(S,R),2(R,S),3(R,S),4(S,R))-endo-trans-6,6-dideuterio-2-(3'-indolyl)-3-(N-pyrrolidinyl)bicyclo<2.2.2>octan-5-one
• 英文别名: (1(S,R),2(R,S),3(R,S),4(S,R))-endo-trans-6,6-dideuterio-2-(3'-indolyl)-3-(N-pyrrolidinyl)bicyclo[2.2.2]octan-5-one
• CAS: 123963-28-0；124093-75-0
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O
• 分子量: 310.407
• InChiKey: MNUMPEVJOGZKBX-RGVMAUNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1(S,R),2(R,S),3(R,S),4(S,R))-endo-trans-6,6-dideuterio-2-(3'-indolyl)-3-(N-pyrrolidinyl)bicyclo<2.2.2>octan-5-one 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 (1(S,R),2(R,S),3(S,R),4(R,S))-endo-trans-6-deuterio-2-(3'-indolyl)-3-(N-pyrrolidinyl)bicyclo<2.2.2>oct-5-ene
  参考文献：
  名称：

  基于2-氨基-3-（3'-吲哚基）双环[2.2.2]辛烷的一些构象受限的吲哚基乙胺类似物的合成和5-羟色胺结合位点研究。

  摘要：

  环己烯酮和吲哚基烯胺之间的双环环化反应产生反式-3-（环氨基）-2-（3'-吲哚基）双环[2.2.2]辛基-5-酮，这些加合物是吲哚基乙胺（色胺）的构象受限类似物对血清素5HT2和5HT1a受体表现出结构依赖性的亲和力。由Bamford-Stevens反应由酮制备的特定氘代烯烃的1H NMR光谱确定了所得异构体内和外加合物的立体化学。分子力学计算表明，氨基和吲哚基的构象柔性受到范德华与双环单元桥的相互作用的限制。这些化合物抑制[3H] ketanserin与小鼠脑皮质膜中5HT2位的结合，和[3H] -8-羟基-2-（二正丙基氨基）四氢萘林（[3H] -8-OH-DPAT）与小鼠海马膜中5HT1a的结合。内化合物是最有效的化合物，分子力学计算表明这些异构体在胺基附近具有较小的双环桥结构，并且对Cα-Cβ-N（+）-H二面角的构象自由度更高（tau 3 ）。在5HT2分析中，内-反--3-（

  DOI：

  10.1021/jm00163a062
• 作为产物：
  描述：

  DL-色氨酸 在 sodium hypochlorite 、 氘氧化钠 作用下， 以 水 、 重水 、 苯 为溶剂， 反应 30.08h， 生成 (1(S,R),2(R,S),3(R,S),4(S,R))-endo-trans-6,6-dideuterio-2-(3'-indolyl)-3-(N-pyrrolidinyl)bicyclo<2.2.2>octan-5-one
  参考文献：
  名称：

  基于2-氨基-3-（3'-吲哚基）双环[2.2.2]辛烷的一些构象受限的吲哚基乙胺类似物的合成和5-羟色胺结合位点研究。

  摘要：

  环己烯酮和吲哚基烯胺之间的双环环化反应产生反式-3-（环氨基）-2-（3'-吲哚基）双环[2.2.2]辛基-5-酮，这些加合物是吲哚基乙胺（色胺）的构象受限类似物对血清素5HT2和5HT1a受体表现出结构依赖性的亲和力。由Bamford-Stevens反应由酮制备的特定氘代烯烃的1H NMR光谱确定了所得异构体内和外加合物的立体化学。分子力学计算表明，氨基和吲哚基的构象柔性受到范德华与双环单元桥的相互作用的限制。这些化合物抑制[3H] ketanserin与小鼠脑皮质膜中5HT2位的结合，和[3H] -8-羟基-2-（二正丙基氨基）四氢萘林（[3H] -8-OH-DPAT）与小鼠海马膜中5HT1a的结合。内化合物是最有效的化合物，分子力学计算表明这些异构体在胺基附近具有较小的双环桥结构，并且对Cα-Cβ-N（+）-H二面角的构象自由度更高（tau 3 ）。在5HT2分析中，内-反--3-（

  DOI：

  10.1021/jm00163a062