7-(R,S)-(4-((S)-2-amino-4-methylpentanoyl)-3-methylpiperazin-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid | 1402659-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(R,S)-(4-((S)-2-amino-4-methylpentanoyl)-3-methylpiperazin-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 1402659-27-1
• 化学式: C₂₅H₃₃FN₄O₅
• 分子量: 488.559
• InChiKey: KUMOEZXVVHKPHN-PKDNWHCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  118.1
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-7-(3-methylpiperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-(R,S)-(4-((S)-2-amino-4-methylpentanoyl)-3-methylpiperazin-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  转运蛋白靶向加替沙星前药：合成、渗透性和局部眼部给药

  摘要：

  在这项工作中，我们的目标是设计和合成靶向有机阳离子转运蛋白 (OCT)、单羧酸转运蛋白 (MCT) 和 ATB (0, +) 转运蛋白的加替沙星前药，并确定一种增强递送至眼后部的前药。设计并合成了加替沙星 (GFX)、DMAP-GFX、CP-GFX 和 APM-GFX 的二甲氨基-丙基、羧基-丙基和氨基-丙基（2-甲基）衍生物以靶向 OCT、MCT 和 ATB。 0, +) 转运蛋白。开发了一种 LC-MS 方法来分析各种研究中的药物和前药水平。溶解度和 log D测量前药和母体药物的 (pH 7.4)。在角膜、结膜和巩膜-脉络膜-视网膜色素上皮 (SCRPE) 中测定前药的渗透性，并使用 Ussing 室组件与加替沙星进行比较。通过在存在转运蛋白特异性抑制剂的情况下确定转运，阐明了渗透机制。1-甲基-4-苯基吡啶鎓碘化物（MPP +），烟酸钠盐，和α甲基dl的色氨酸被用来抑制OCT中，M

  DOI：

  10.1021/mp300245r