29,30-bisnor-β-amyrin | 18672-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 29,30-bisnor-β-amyrin
• 英文别名: 29,30-Bis-nor-β-amyrin；(3S,4aR,6aR,6bS,8aR,12aR,14aR,14bR)-4,4,6a,6b,8a,14b-hexamethyl-2,3,4a,5,6,7,8,9,10,11,12,12a,14,14a-tetradecahydro-1H-picen-3-ol
• CAS: 18672-18-9
• 化学式: C₂₈H₄₆O
• 分子量: 398.673
• InChiKey: CHYDKBHIESXXBS-ZSKWFHKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  29,30-bisnor-β-amyrin 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以1.8 mg的产率得到29,30-Bis-nor-β-amyrinacetat
  参考文献：
  名称：

  β-Amyrin生物合成：（3S）-2,3-氧代角鲨烯的甲基30基比甲基24基对其正确折叠产生五环骨架的关键性更强

  摘要：

  氧化角鲨烯环化酶催化氧化角鲨烯（1）转变为许多环状三萜。进行了24-去甲过氧化角鲨烯（8）和30-去甲过氧化角鲨烯（9）与大戟（Euphorbia tirucalli ）β-amyrin合酶的酶促反应，以检验化合物1的支链甲基在β-amyrin生物合成中的作用。底物8几乎完全提供了30-nor-β-amyrin（> 95.5％），它是通过正常的环化途径生产的，与次要产品（<4.5％）一起生产。但是，缺少Me-30小组（模拟9）导致过早的环化产物大量生产，包括6/6/6 / 5-稠合的四环骨架和6/6/6/6 / 5-稠合的五环骨架（64.6％）。此外，还生产了具有6/6/6/6/6融合的五环的完全环化产品（占35.4％）；但是，正常环化的产品29-nor-β-amyrin仅存在于这些产品中的18.6％。在末端具有Z- Me基团的底物8的转化率比具有E- Me基团的化合物9的转化率高大约两倍

  DOI：

  10.1002/chem.201502389
• 作为产物：
  描述：

  (5E,9E,13E,17E)-5,9,14,18,22-pentamethyltricosa-1,5,9,13,17,21-hexaene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Euphorbia tirucalli β-amyrin synthase 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 29,30-bisnor-β-amyrin
  参考文献：
  名称：

  β-Amyrin生物合成：（3S）-2,3-氧代角鲨烯的甲基30基比甲基24基对其正确折叠产生五环骨架的关键性更强

  摘要：

  氧化角鲨烯环化酶催化氧化角鲨烯（1）转变为许多环状三萜。进行了24-去甲过氧化角鲨烯（8）和30-去甲过氧化角鲨烯（9）与大戟（Euphorbia tirucalli ）β-amyrin合酶的酶促反应，以检验化合物1的支链甲基在β-amyrin生物合成中的作用。底物8几乎完全提供了30-nor-β-amyrin（> 95.5％），它是通过正常的环化途径生产的，与次要产品（<4.5％）一起生产。但是，缺少Me-30小组（模拟9）导致过早的环化产物大量生产，包括6/6/6 / 5-稠合的四环骨架和6/6/6/6 / 5-稠合的五环骨架（64.6％）。此外，还生产了具有6/6/6/6/6融合的五环的完全环化产品（占35.4％）；但是，正常环化的产品29-nor-β-amyrin仅存在于这些产品中的18.6％。在末端具有Z- Me基团的底物8的转化率比具有E- Me基团的化合物9的转化率高大约两倍

  DOI：

  10.1002/chem.201502389

文献信息

• Mechanism and Stereochemistry of Enzymatic Cyclization of 24,30-Bisnor-2,3-oxidosqualene by Recombinant β-Amyrin Synthase
  作者：Ikuro Abe、Yuichi Sakano、Megumi Sodeyama、Hideya Tanaka、Hiroshi Noguchi、Masaaki Shibuya、Yutaka Ebizuka

  DOI：10.1021/ja0490368

  日期：2004.6.1

  Recombinant beta-amyrin synthase from Pisum sativum converted 24,30-bisnor-2,3-oxidosqualene into a 3:1:0.2 mixture of 29,30-bisnor-beta-amyrin, 29,30-bisnorgermanicol, and 29,30-bisnor-delta-amyrin. Further, enzyme reactions with [23-13C]- and [23,23-2H]-labeled isotopomers demonstrated that the cyclization did not proceed through formation of a lupanyl primary cation with a five-membered E-ring, but an electrophilic addition of the tetracyclic C-18 cation on to the terminal double bond directly generated a thermodynamically favored pentacyclic secondary cation with a less-strained six-membered E-ring. Interestingly, the formation of the three regioisomers suggested that the absence of the terminal methyl groups resulted in a structural perturbation in the folding conformation of the E-ring of the oleanyl cation at the active site of the enzyme.