E-1-bromo-3,3-dimethyl-1-trimethylsilylbut-1-ene | 65425-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: E-1-bromo-3,3-dimethyl-1-trimethylsilylbut-1-ene
• 英文别名: [(E)-1-bromo-3,3-dimethylbut-1-enyl]-trimethylsilane
• CAS: 65425-93-6
• 化学式: C₉H₁₉BrSi
• 分子量: 235.239
• InChiKey: AWMYGIAHJGROSV-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  54-55 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-1-bromo-3,3-dimethyl-1-trimethylsilylbut-1-ene 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到(E)-1-bromo-3,3-dimethylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses of (E)- and (Z)-1-Halo-1-alkenes from 1-Alkynylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29679
• 作为产物：
  描述：

  1-三甲基甲硅烷基-3,3-二甲基-1-丁炔 在 溴 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 E-1-bromo-3,3-dimethyl-1-trimethylsilylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses of (E)- and (Z)-1-Halo-1-alkenes from 1-Alkynylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29679

文献信息

• Reactions of bis(trimethylsilyl)bromomethyllithium and tris(trimethylsilyl)methyllithium. the synthesis of α-bromovinylsilanes
  作者：Dietmar Seyferth、James L. Lefferts、Robert L. Lambert

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91814-x

  日期：1977.12

  Bis(trimethylsilyl)bromomethyllithium, (Me3Si)2CBrLi, reacts with aldehydes to give α-bromovinyltrimethylsilanes, Me3SiCBrCHR (both isomers), but with alkyl ketones only proton abstraction from the enolic form of the ketone occurs. The reaction of this lithium reagent with benzophenone gives the oxirane, (Me3Si)2.α-Bromovinylsilanes of type Me3SiCBrCR2 can he prepared by reaction of R2CCBrLi (prepared

  双（三甲基硅烷基）bromomethyllithium，（ME 3 Si）的2 CBrLi，与醛反应，得到α-bromovinyltrimethylsilanes中，Me 3 SiCBrCHR（两种异构体），但与烷基酮只有质子抽象从该酮的烯醇形式发生。此锂试剂与二苯甲酮的反应，得到环氧乙烷，（ME 3 Si）的2个型的Me.α-Bromovinylsilanes 3 SiCBrCR 2可以他准备由R的反应2 CCBrLi（由正丁基锂的作用制备，或更好，叔丁基锂，R上2 CCBr 2）三甲基氯硅烷与。（Me 3 Si）3的制备描述了通过（Me 3 Si）3 CBr与正丁基锂或锂砂反应的CLi ，以及该试剂的各种反应。
• Effect of steric bulk on the absolute reactivity of allene oxides
  作者：Mark W. Konecny、Norman P. Schepp

  DOI：10.1039/b910887d

  日期：——

  fluorenylidene allene oxides were generated photochemically from appropriately substituted fluorenol derivatives in 2,2,2-trifluoroethanol (TFE) in order to assess the affect of steric bulk on the absolute reactivity of the allene oxides. The absolute reactivities of the allene oxides were measured using nanosecond laser flash photolysis, and were found to change little in TFE upon going from α-methyl to

  α-烷基取代的芴基丙二烯氧化物是由适当取代的光化学生成的 芴醇 的衍生 2,2,2-三氟乙醇（TFE），以评估空间体积对丙二烯氧化物绝对反应性的影响。使用纳秒激光闪光光解法测量丙二烯氧化物的绝对反应性，发现从α-甲基到α-丁基再到α-叔丁基时，TFE的变化很小。然而，所有三种α-烷基取代的氧化烯均比α-氢衍生物具有更高的反应性，这表明空间体积并未导致反应性降低，而这通常是在其他氧化烯中发现的。通过详细检查由产物研究确定的这些烯丙氧化物的反应，可以解释芴基烯丙氧化物的相反的反应性。
• Miller, R. B.; Al-Hassan, M. I.; McGarvey, G., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 12, p. 969 - 976
  作者：Miller, R. B.、Al-Hassan, M. I.、McGarvey, G.

  DOI：——

  日期：——
• MILLER, R. B.;AL-HASSAN, M. I.;MCGARVEY, G., SYNTH. COMMUN., 1983, 13, N 12, 969-975
  作者：MILLER, R. B.、AL-HASSAN, M. I.、MCGARVEY, G.

  DOI：——

  日期：——
• ZWEIFEL G.; LEWIS W., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 14, 2739-2744
  作者：ZWEIFEL G.、 LEWIS W.

  DOI：——

  日期：——