1-三甲基甲硅烷基-3,3-二甲基-1-丁炔 | 14630-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1-三甲基甲硅烷基-3,3-二甲基-1-丁炔
• 中文别名: 1-三甲基硅基-3,3-二甲基-1-丁炔
• 英文名称: (3,3-dimethyl-1-butynyl)trimethylsilane
• 英文别名: (3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)trimethylsilane；Silane, (3,3-dimethyl-1-butynyl)trimethyl-；3,3-dimethylbut-1-ynyl(trimethyl)silane
• CAS: 14630-42-3
• 化学式: C₉H₁₈Si
• mdl: MFCD00134215
• 分子量: 154.327
• InChiKey: GKWFJPNWRGGCSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155 °C
• 密度：
  0.742

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  3.1
• 危险品标志：
  F,Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38,R11
• 危险品运输编号：
  UN 1993
• 海关编码：
  2931900090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3.1
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-三甲基甲硅烷基-3,3-二甲基-1-丁炔 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (Z)-1-iodo-3,3-dimethylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  A mild preparation of vinyliodides from vinylsilanes

  摘要：

  A new method for the synthesis of vinyliodides from vinylsilanes is presented. Using N-iodiosuccinimide in acetonitrile or acetonitrile/monochloroacetonitrile, this transformation is cleanly effected at room temperature under virtually neutral conditions. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02000-x
• 作为产物：
  描述：

  1-diazo-3,3-dimethyl-2-butanone 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-三甲基甲硅烷基-3,3-二甲基-1-丁炔
  参考文献：
  名称：

  Schneider, Klaus; Daucher, Birgit; Fronda, Antonio, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, p. 589 - 594

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-Free Electrophilic Alkynylation of Sulfenate Anions with Ethynylbenziodoxolone Reagents
  作者：Stephanie G. E. Amos、Stefano Nicolai、Alec Gagnebin、Franck Le Vaillant、Jerome Waser

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00050

  日期：2019.3.15

  Alkynyl sulfoxides are important building blocks with a unique reactivity in organic chemistry, but only a few reliable methods have been reported to synthesize them. A novel route to access alkynyl sulfoxides is reported herein by using ethynyl benziodoxolone (EBX) reagents to trap sulfenate anions generated in situ, via a retro-Michael reaction. The reaction takes place under metal-free and mild

  炔基亚砜是重要的组成部分，在有机化学中具有独特的反应活性，但仅报道了几种可靠的合成方法。本文报道了通过使用乙炔基苯并恶唑啉酮（EBX）试剂通过逆迈克尔反应捕获原位产生的亚磺酸根阴离子来获得炔基亚砜的新途径。该反应在无金属和温和的条件下进行。它与芳基，杂芳基和烷基亚砜相容，收率高达90％。期望这种对炔基亚砜的实际接触将促进这些有用的结构单元在有机合成中的应用。
• Modular Cyclopentenone Synthesis through the Catalytic Molecular Shuffling of Unsaturated Acid Chlorides and Alkynes
  作者：Yong Ho Lee、Elliott H. Denton、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.0c10832

  日期：2020.12.16

  general strategy for the intermolecular synthesis of polysubstituted cyclopentenones using palladium catalysis. Overall, this reaction is achieved via a molecular shuffling process involving an alkyne, an α,β-unsaturated acid chloride, which serves as both the alkene and carbon monoxide source, and a hydrosilane to create three new C-C bonds. This new carbon monoxide-free pathway delivers the products

  我们描述了使用钯催化分子间合成多取代环戊烯酮的一般策略。总体而言，该反应是通过涉及炔烃、α,β-不饱和酰氯（作为烯烃和一氧化碳来源）和氢硅烷的分子改组过程实现的，以产生三个新的 CC 键。这种新的无一氧化碳途径提供了具有优异产量的产品。此外，区域选择性是对环戊烯酮合成常规方法的补充。此外，还提出了一组区域和化学发散反应，以强调这种新策略的合成潜力。
• Chemistry of <i>C</i>-Trimethylsilyl-Substituted Heterocarboranes. 26. Further Investigation of Oxidative Cage Closure, Cage Fusion, and Cage Isomerizations:  Synthetic, Structural, and Bonding Studies on “Carbons Adjacent” and “Carbons Apart” Tetracarba-<i>nido</i>-dodecaborane(12) Derivatives
  作者：Narayan S. Hosmane、Thomas J. Colacot、Hongming Zhang、Jimin Yang、John A. Maguire、Ying Wang、Maria B. Ezhova、Andreas Franken、Temesgen Demissie、Kai-Juan Lu、Dunming Zhu、Julie L. C. Thomas、Jess D. Collins、Thomas G. Gray、Suneil N. Hosmane、William N. Lipscomb

  DOI：10.1021/om980606k

  日期：1998.11.1

  the C4B8 compounds were found to have nonrigid stereochemistries; both the 11B and 13C NMR spectra of the “carbons apart” compounds consisted of single resonance peaks, indicating rapid atom equilibration on the NMR time scale. The “carbons adjacent” compounds showed 11B NMR spectra of six resonance peaks; each had a different chemical shift and peak-area ratio pattern. The 11B NMR spectra of the “carbons

  许多一般形式的四碳碳硼烷（SiMe 3）2（R）2 C 4 B 8 H 8（R = SiMe 3（III和IV）Me（XIII和XIV），n- Bu（VII，XI和XII），t -Bu（VIII））是通过相应的Nido -2-（SiMe 3）-3-（R）-2,3-C 2 B 4 H 6单价或二价阴离子与NiCl反应而合成的2在Ñ正己烷。最近报道了其中R ＝n- Bu（I），t- Bu（II）的n-碳氢化合物，它们是由Me 3 SiC⋮CR与B 5 H 9的反应获得的。四碳化合物是反应的次要产物，产率为VIII的13％至XI的37％。主要产物为相应的Closo -1-（SiMe 3）-2-（R）-1,2-C 2 B 4 H 4化合物，得率从69％（R = t-Bu（VI））至32％（R = SiMe 3）。所述闭合碳-carboranes其中R = Ñ -Bu（V），吨-Bu（VI）可被转化
• Three‐Component Reaction for the Synthesis of Highly Functionalized Propargyl Ethers
  作者：Guillaume Pisella、Alec Gagnebin、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/chem.202001317

  日期：2020.8.12

  Multicomponent reactions provide efficient means to access molecular complexity. Herein, we report a copper‐catalyzed three‐component reaction of diazo compounds, alcohols and ethynyl benziodoxole (EBX) reagents for the synthesis of propargyl ethers. Extensive variations of the three partners of the reaction is possible, leading to highly functionalized and structurally diverse products under mild

  多组分反应提供了解决分子复杂性的有效方法。在本文中，我们报道了重氮化合物，醇和乙炔基苯并恶唑（EBX）试剂在铜催化下的三组分反应，用于合成炔丙基醚。该反应的三个伙伴的广泛变化是可能的，从而导致在温和条件下高度官能化和结构多样的产物。假定叶立德铜中间体的炔基化是该转化的关键步骤。
• Copper-Catalyzed Oxyalkynylation of C–S Bonds in Thiiranes and Thiethanes with Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Julien Borrel、Guillaume Pisella、Jerome Waser

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04157

  日期：2020.1.17

  We report the oxyalkynylation of thiiranes and thietanes using ethynylbenziodoxolone reagents (EBXs) to readily access functionalized building blocks bearing an alkynyl, a benzoate, and an iodide group. The reaction proceeds with high atom efficiency most likely through an alkynyl-episulfonium intermediate. The transformation is copper-catalyzed and compatible with a large array of thiiranes and thietanes

  我们报告使用乙炔基苯并恶唑啉酮试剂（EBXs）来容易地获得带有炔基，苯甲酸酯和碘化物基团的功能化构建基团，从而对噻喃类和硫杂环丁烷进行烷氧基化反应。该反应最有可能通过炔基-is鎓中间体以高原子效率进行。该转化是铜催化的，并且与大量的噻喃和噻吨并存兼容。

表征谱图