Isobutyric acid (2R,3S,5R)-5-(2-isobutyrylamino-6-thioxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-2-isobutyryloxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester | 136112-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: Isobutyric acid (2R,3S,5R)-5-(2-isobutyrylamino-6-thioxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-2-isobutyryloxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-[2-(2-methylpropanoylamino)-6-sulfanylidene-3H-purin-9-yl]-3-(2-methylpropanoyloxy)oxolan-2-yl]methyl 2-methylpropanoate
• CAS: 136112-93-1
• 化学式: C₂₂H₃₁N₅O₆S
• 分子量: 493.584
• InChiKey: JTSSIBBEVUGZOG-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  137.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isobutyric acid (2R,3S,5R)-5-(2-isobutyrylamino-6-thioxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-2-isobutyryloxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以100%的产率得到6-硫代-2'-脱氧鸟苷
  参考文献：
  名称：

  Simple synthesis of 4-thiothymidine, 4-thiouridine and 6-thio-2′-deoxyguanosine

  摘要：

  4-triazolo-pyrimidine nucleosides and 6-O-(mesitylenesulfonyl)-2'-deoxyguanosine, when treated with thiolacetic acid at room temperature, gave the corresponding 4-thiopyrimidine nucleosides and 6-thio-2'-deoxyguanosine with high yields (86-93%). Possible mechanisms are discussed.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85095-m
• 作为产物：
  描述：

  N²,3',5'-triisobutyryl-2'-deoxyguanosine 在 1-甲基吡咯烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三甲基苯磺酰氯 、 三乙胺 、 硫代乙酸 作用下， 生成 Isobutyric acid (2R,3S,5R)-5-(2-isobutyrylamino-6-thioxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-2-isobutyryloxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Simple synthesis of 4-thiothymidine, 4-thiouridine and 6-thio-2′-deoxyguanosine

  摘要：

  4-triazolo-pyrimidine nucleosides and 6-O-(mesitylenesulfonyl)-2'-deoxyguanosine, when treated with thiolacetic acid at room temperature, gave the corresponding 4-thiopyrimidine nucleosides and 6-thio-2'-deoxyguanosine with high yields (86-93%). Possible mechanisms are discussed.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85095-m