N-Boc-sitagliptin hydrochloride | 2247899-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-sitagliptin hydrochloride
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-4-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)-6,8-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7-yl]-1-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-2-yl]carbamate;hydrochloride
• CAS: 2247899-24-5
• 化学式: C₂₁H₂₃F₆N₅O₃*ClH
• 分子量: 543.897
• InChiKey: PVFGLZLJISHBMX-UTONKHPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  89.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-sitagliptin hydrochloride 在 盐酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以0.34 g的产率得到西他列汀单盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  关键中间体（R）-3-（叔丁氧羰基氨基）-4-（2,4,5-三氟苯基）丁酸的合成和磷酸西他列汀的形式合成。

  摘要：

  由2,4,5-三氟苯甲醛以8个线性步骤公开了磷酸西他列汀的替代形式合成，总产率为31％。西他立肽中存在的手性β-氨基酸部分是通过不对称氢化，随后进行立体选择性霍夫曼重排而安装的，这是关键步骤。按照已知的文献方法，通过该新途径制备的关键手性中间体Boc-氨基酸1被进一步转化为磷酸西他列汀。

  DOI：

  10.1002/asia.202000092
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三氟苯甲醛 在 [((S,S)-Me-DuPhos)Rh(COD)]*BF₄ 、 氨 、 氢气 、 溴 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 calcium chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 N-Boc-sitagliptin hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  关键中间体（R）-3-（叔丁氧羰基氨基）-4-（2,4,5-三氟苯基）丁酸的合成和磷酸西他列汀的形式合成。

  摘要：

  由2,4,5-三氟苯甲醛以8个线性步骤公开了磷酸西他列汀的替代形式合成，总产率为31％。西他立肽中存在的手性β-氨基酸部分是通过不对称氢化，随后进行立体选择性霍夫曼重排而安装的，这是关键步骤。按照已知的文献方法，通过该新途径制备的关键手性中间体Boc-氨基酸1被进一步转化为磷酸西他列汀。

  DOI：

  10.1002/asia.202000092