5-溴-2-碘-4-甲基苯胺 | 1643156-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-溴-2-碘-4-甲基苯胺
• 英文名称: 5-bromo-2-iodo-4-methylaniline
• CAS: 1643156-27-7
• 化学式: C₇H₇BrIN
• 分子量: 311.948
• InChiKey: GAHBWANSFWMHRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-碘-4-甲基苯胺 在 吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc dibromide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 tert-butyl N-{2-{5-amino-1-[4-(2-fluorophenoxy)-2-methylphenyl]pyrazole-4-carbonyl}-5-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-6-yl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  AMINOPYRAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS SRC KINASE INHIBITORS

  摘要：

  公开号：

  EP3312172B1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-甲基苯胺 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到5-溴-2-碘-4-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  6-氟-5-（R）-（3-（S）-（8-氟-1-甲基-2,4-二氧代-1,2-二氢喹唑啉-3（4 H）-基）-2的发现-甲基苯基）-2-（S）-（2-羟基丙烷-2-基）-2,3,4,9-四氢-1 H-咔唑-8-羧酰胺（BMS-986142）：布鲁顿酪氨酸的可逆抑制剂构型受两个锁定的阻转异构体约束的激酶（BTK）

  摘要：

  Bruton的酪氨酸激酶（BTK）是一种非受体酪氨酸激酶，是Tec家族激酶的成员。BTK在B细胞受体（BCR）介导的信号传导以及单核细胞中的Fcγ受体信号传导以及肥大细胞和嗜碱性粒细胞中的Fcε受体信号传导中起着至关重要的作用，所有这些都与自身免疫性疾病的病理生理学有关。结果，预期对BTK的抑制将为临床治疗自身免疫性疾病如狼疮和类风湿性关节炎提供有效的策略。本文详细介绍了结构-活性关系（SAR），从而形成了一系列新型的高效，选择性咔唑和四氢咔唑可逆性BTK抑制剂。特别令人感兴趣的是，将两个阻转异构体中心旋转锁定，以提供一个稳定的阻转异构体，从而提高了效力和选择性，并减少了安全责任。具有显着增强的效价和选择性，出色的体内特性和功效以及非常理想的耐受性和安全性，14f（BMS-986142）已进入临床研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01088

文献信息

• SUBSTITUTED TETRAHYDROCARBAZOLE AND CARBAZOLE CARBOXAMIDE COMPOUNDS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20140378475A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  Disclosed are compounds of Formula (I) wherein: the two dotted lines represent either two single or two double bonds; Q is: R 1 is F, Cl, —CN, or —CH 3 ; R 2 is Cl or —CH 3 ; R 3 is —C(CH 3 ) 2 OH or —CH 2 CH 2 OH; R a is H or —CH 3 ; each R b is independently F, Cl, —CH 3 , and/or —OCH 3 ; and n is zero, 1, or 2. Also disclosed are methods of using such compounds as inhibitors of Bruton's tyrosine kinase (Btk), and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as autoimmune diseases and vascular disease.

  公开的是Formula (I)的化合物，其中：两条虚线代表两个单键或两个双键；Q是：R1是F、Cl、—CN或—CH3；R2是Cl或— ；R3是—C( )2OH或—CH2CH2OH；Ra是H或— ；每个Rb独立地是F、Cl、— 和/或—O ；n为零、1或2。还公开了将这些化合物用作Bruton酪氨酸激酶（Btk）抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或疾病的进展方面非常有用，如自身免疫疾病和血管疾病。
• SUBSTITUTED TETRAHYDROCARBAZOLE AND CARBAZOLES CARBOXAMIDE COMPOUNDS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20160194338A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  Disclosed are compounds of Formula (I) wherein: the two dotted lines represent either two single or two double bonds; Q is: R 1 is F, Cl, —CN, or —CH 3 ; R 2 is C 1 or —CH 3 ; R 3 is —C(CH 3 ) 2 OH or —CH 2 CH 2 OH; R a is H or —CH 3 ; each R b is independently F, Cl, —CH 3 , and/or —OCH 3 ; and n is zero, 1, or 2. Also disclosed are methods of using such compounds as inhibitors of Bruton's tyrosine kinase (Btk), and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as autoimmune diseases and vascular disease.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中：两个点状线代表两个单键或两个双键；Q为：R1为F、Cl、—CN或—CH3；R2为C1或— ；R3为—C( )2OH或—CH2CH2OH；Ra为H或— ；每个Rb独立地为F、Cl、— 和/或—O ；n为零、1或2。本发明还涉及使用这些化合物作为布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）抑制剂的方法，以及包含这些化合物的制药组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或疾病进展方面是有用的，例如自身免疫性疾病和血管疾病。
• Substituted tetrahydrocarbazole and carbazole carboxamide compounds
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US09334290B2

  公开（公告）日：2016-05-10

  Disclosed are compounds of Formula (I) wherein: the two dotted lines represent either two single or two double bonds; Q is: R1 is F, Cl, —CN, or —CH3; R2 is Cl or —CH3; R3 is —C(CH3)2OH or —CH2CH2OH; Ra is H or —CH3; each Rb is independently F, Cl, —CH3, and/or —OCH3; and n is zero, 1, or 2. Also disclosed are methods of using such compounds as inhibitors of Bruton's tyrosine kinase (Btk), and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as autoimmune diseases and vascular disease.

  本发明涉及化合物（I）的公式，其中：两条虚线表示两个单键或两个双键；Q为：R1为F、Cl、—CN或—CH3；R2为Cl或— ；R3为—C（ ）2OH或—CH2CH2OH；Ra为H或— ；每个Rb独立地为F、Cl、— 和/或—O ；n为零、1或2。本发明还涉及使用这些化合物作为布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或疾病的进展方面非常有用，例如自身免疫性疾病和血管疾病。
• Carbonylative Synthesis of Fused Quinoxalinones via Palladium-Catalyzed Cascade Cyclization of 2-Heteroaryl Iodobenzene and NaN₃
  作者：Yufei Song、Zhaolin Quan、Zhengkai Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01466

  日期：2023.6.2

  and straightforward approach for the synthesis of fused quinoxalinones via palladium-catalyzed cascade carbonylative cyclization of 2-heteroaryl iodobenzene and NaN3 has been achieved. The transformation might undergo cascade carbonylation, formation of acyl azide, a Curtius rearrangement, and an intramolecular cyclization sequence. The obtained heterocycle products can be easily transformed into other

  通过钯催化的 2-杂芳基碘苯和 NaN 3的级联羰基环化合成稠合喹喔啉酮的简单直接的方法已经实现。该转化可能经历级联羰基化、酰基叠氮化物的形成、Curtius 重排和分子内环化序列。获得的杂环产品可以很容易地转化为其他结构多样的有价值的化合物，这证明了所开发协议的综合效用。
• AMINOPYRAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP3312172A1

  公开（公告）日：2018-04-25

  An objective of the present invention is to provide low-molecular-weight compounds that can inhibit Src family kinases. The present invention relates to compounds represented by general formula (I) or pharmacologically acceptable salts thereof. In the formula, Ar1 is optionally substituted C6-10 arylene or 5- to 10-membered heteroarylene, and Ar2 is optionally substituted C6-10 aryl or 5- to 10-membered heteroaryl. R1 and R2 are defined as described in the specification.

  本发明的目的是提供可抑制 Src 家族激酶的低分子量化合物。本发明涉及通式（I）所代表的化合物或其药理学上可接受的盐类。式中，Ar1为任选取代的C6-10芳基或5-10元杂芳基，Ar2为任选取代的C6-10芳基或5-10元杂芳基。R1 和 R2 的定义如说明书所述。