2-O-benzyl 6-O-tert-butyl (1S,4S,6R,7S,8R)-7,8-dihydroxy-2-azabicyclo[2.2.2]octane-2,6-dicarboxylate | 189184-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-benzyl 6-O-tert-butyl (1S,4S,6R,7S,8R)-7,8-dihydroxy-2-azabicyclo[2.2.2]octane-2,6-dicarboxylate
• CAS: 189184-72-3
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₆
• 分子量: 377.437
• InChiKey: VBGPLNZMXZKPPD-NNXHMXCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzyl 6-O-tert-butyl (1S,4S,6R,7S,8R)-7,8-dihydroxy-2-azabicyclo[2.2.2]octane-2,6-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 methyl (3S,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-[[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]methyl]cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  New synthetic approaches to the oxahydrindane subunit of avermectins

  摘要：

  Isoquinuclidine derivatives 9a, 9b, resulting from an asymmetric Diets Alder cycloaddition, afforded, after a two step sequence of reactions, functionalized cyclohexenes 11 and 31 precursors of the oxahydrindane subunit of Avermectins. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00182-8
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-1,2-dihydropyridine 在 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸酐 、 methyloxirane 、 sodium sulfite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-O-benzyl 6-O-tert-butyl (1S,4S,6R,7S,8R)-7,8-dihydroxy-2-azabicyclo[2.2.2]octane-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  New synthetic approaches to the oxahydrindane subunit of avermectins

  摘要：

  Isoquinuclidine derivatives 9a, 9b, resulting from an asymmetric Diets Alder cycloaddition, afforded, after a two step sequence of reactions, functionalized cyclohexenes 11 and 31 precursors of the oxahydrindane subunit of Avermectins. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00182-8