5,5-difluoro-10-mesityl-3,7-dimethyl-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine | 1181226-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5,5-difluoro-10-mesityl-3,7-dimethyl-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine
• 英文别名: 2,2-Difluoro-4,12-dimethyl-8-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 1181226-98-1
• 化学式: C₂₀H₂₁BF₂N₂
• 分子量: 338.208
• InChiKey: SBGAIQOMSCLIAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  7.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-difluoro-10-mesityl-3,7-dimethyl-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 二异丙醇胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-β-炔基桥接 BODIPY 二聚体：合成、单光子和双光子光物理性质

  摘要：

  通过改变中间位置的EDG和EWG的性质，合成了具有不同EDG-EDG和EDG-EWG的六种β-β-连接的BODIPY二聚体。两个内消旋位置具有相同取代基的z4和z5的荧光寿命和量子产率远高于具有两个不同取代基的BODIPY二聚体。化合物z4表现出最高的荧光量子产率（11.24%）和荧光寿命（1.32ns）。化合物 z4 和 z5 在 800–1000 nm 区域显示出重要的双光子诱导荧光，发射强度与激光激发功率之间存在明显的二次依赖性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138313
• 作为产物：
  描述：

  过氧化苯甲酸叔丁酯 、 8-(2,4,6-三甲苯基)-4,4-DIFLUOROBORADIAZAINDACENE 在 copper diacetate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以55 %的产率得到5,5-difluoro-10-mesityl-3,7-dimethyl-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine
  参考文献：
  名称：

  通过 H2O2/DMSO 促进的直接甲基化实现 α-甲基 BODIPY 的区域选择性合成

  摘要：

  由于 BODIPY α 位的缺电子特性，实现 BODIPY 的 α-甲基化仍然具有挑战性。在此，采用H2O2/DMSO促进的自由基过程，提供了构建一系列α-甲基和α，的方法α-二甲基 BODIPY 产率为 57-68%。此外，还研究了代表性变换和半克实验及其光物理性质，以检验潜在的应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400346

文献信息

• A Fluorinated Carbanionic Substituent for Improving Water Solubility and Lipophilicity of Fluorescent Dyes
  作者：Hikaru Yanai、Shoki Hoshikawa、Yukiko Moriiwa、Atsushi Shoji、Akio Yanagida、Takashi Matsumoto

  DOI：10.1002/anie.202012764

  日期：2021.3

  two (trifluoromethyl)sulfonyl (Tf=SO2CF3) groups, into several fluorescence dyes including boron‐dipyrromethenes (BODIPYs), fluoresceins, and aminocoumarins has been achieved by the 2,2‐bis(triflyl)ethylation reaction of the dye frameworks with highly electrophilic Tf2C=CH2, followed by neutralization with NaHCO3. Despite the contradiction between water solubility and lipophilicity, the carbanion‐decorated

  2,2已成功实现了将由两个（三氟甲基）磺酰基（Tf = SO 2 CF 3）基团牢固稳定的碳负离子取代基安装到几种荧光染料中，包括硼二吡咯烷酮（BODIPYs），荧光素和氨基香豆素。带有高亲电性的Tf 2 C = CH 2的染料骨架发生双（三氟乙）乙基化反应，然后用NaHCO 3中和。尽管水溶性和亲脂性之间存在矛盾，但如此获得的碳负离子修饰的染料不仅水溶性显着提高，而且亲脂性也显着提高。这项工作清楚地表明，氟化的高度稳定的碳负离子取代基是控制化学材料宏观性能的新选择。
• Compensation Film and Organic Dot for Compensation Film
  申请人：TORAY CHEMICAL KOREA INC.

  公开号：US20160272884A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present invention relates to a novel organic dot for a compensation film and a compensation film using the same, and an organic dot of the present invention relates to a new material which not only can replace existing quantum dots (QDs), but also can improve color reproduction power regarding R (red) and G (green) and can enhance optical properties of materials such as LCD efficiency, color reproducibility and the like.

  本发明涉及一种用于补偿膜的新型有机点和使用该有机点的补偿膜，本发明的有机点涉及一种新材料，不仅可以取代现有的量子点（QDs），还可以改善对R（红色）和G（绿色）的色彩再现能力，并且可以增强LCD效率、色彩再现性等材料的光学性能。
• 발광색 변환 조성물, 발광색 변환 유닛 및 이를 이용한 백라이트 유닛
  申请人：Toray Chemical Korea Inc. 도레이케미칼 주식회사(119980034698) Corp. No ▼ 174811-0000151BRN ▼515-81-00097

  公开号：KR20160079375A

  公开（公告）日：2016-07-06

  본 발명은 발광색 변환 조성물 및 이를 이용한 발광색 변환 유닛에 관한 것으로서, 좀 더 구체적으로 설명하면, 카드뮴 등으로 인해 환경오염 문제가 대두되고 있는 양자점이 아닌, 단분자 형태의 2종의 유기닷을 사용한 발광색 변환 조성물, 이를 이용하여 제조한 발광색 변환 유닛에 관한 것이다.

  本发明涉及荧光颜色转换组合物及其用于荧光颜色转换单元，更具体地说，涉及使用两种单分子有机点而非因镉等造成环境污染问题的量子点的荧光颜色转换组合物，以及由此制备的荧光颜色转换单元。
• HFIP‐Mediated Desulfinative Friedel–Crafts Cyclobutenylation Reaction
  作者：Hikaru Yanai、Shota Kurogi、Shoki Hoshikawa、Takashi Matsumoto

  DOI：10.1002/chem.202400843

  日期：2024.7.19

  In 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl alcohol (HFIP), the Friedel–Crafts type cyclobutenylation reaction of several (hetero)aromatic compounds was smoothly proceeded by using gem-bis(triflyl)cyclobutenes as easily available sources of cyclobutenyl cations.

  在1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）中，使用偕双（三氟甲基）环丁烯作为易于获得的原料，顺利进行了几种（杂）芳香族化合物的弗里德尔-克来福特型环丁烯基化反应。环丁烯基阳离子。
• Small molecular donor materials based on β–β-bridged BODIPY dimers with a triphenylamine or carbazole unit for efficient organic solar cells
  作者：Minhao Zhu、Tingting Gu、Xu Liang、Sarvesh Kumar Pandey、Claude P. Gros、Hai-Jun Xu、Ganesh D. Sharma

  DOI：10.1039/d4dt01163e

  日期：——

  BODIPY dimer-based small molecules, denoted as ZMH-1 and ZMH-2, covalently linked and functionalized with triphenylamine (TPA) (ZMH-1) and carbazole (CZ) (ZMH-2) units as the electron donor at the 3- and 5-positions of the BODIPY core, respectively. Their optical and electrochemical properties were investigated. We have fabricated all small molecule bulk heterojunction organic solar cells using these BODIPY-based

  在此，我们设计并合成了两种新型的基于 BODIPY 二聚体的小分子，分别表示为ZMH-1和ZMH-2 ，它们通过三苯胺 (TPA) ( ZMH-1 ) 和咔唑 (C Z ) ( ZMH-2 ) 共价连接和功能化) 单元分别作为 BODIPY 核心 3 位和 5 位的电子供体。研究了它们的光学和电化学性质。我们使用这些基于 BODIPY 的小分子作为电子供体，以及富勒烯衍生物 (PC 71 BM) 和中等带隙非富勒烯受体 IDT-TC 作为电子受体，制造了所有小分子本体异质结有机太阳能电池。基于ZMH-1 :PC 71 BM、 ZMH-2 :PC 71 BM、 ZMH-1 :IDT-IC 和ZMH-2 :IDT-IC 的优化 OSC 的整体 PCE 分别为 8.91%、6.61%、11.28%、和 5.48%。此外，当将少量PC 71 BM作为客体接受器添加到二元主机ZMH-1 ：IDT-TC和ZMH-2