(E)-3-benzylamino-2-(4-methoxybenzoyl)-3-phenylacrylic acid ethyl ester | 1619936-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-benzylamino-2-(4-methoxybenzoyl)-3-phenylacrylic acid ethyl ester
• CAS: 1619936-23-0
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₄
• 分子量: 415.489
• InChiKey: AGFTZNVIXWWMLY-WCWDXBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 sodium azide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (E)-3-benzylamino-2-(4-methoxybenzoyl)-3-phenylacrylic acid ethyl ester 、 (Z)-3-benzylamino-2-(4-methoxybenzoyl)-3-phenylacrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Stepwise Approach to β-Enaminoketoesters through “Masked” 1,3-Aza-Dipoles

  摘要：

  t-BuOK-mediated rearrangement of 1,3-ketoesters with 2-(azidomethyl) aromatics in a two-step, one-pot telescoped sequence affords beta-enaminoketoesters in moderate to good yields. A novel pathway is proposed in which the umpolung of the azide is achieved from electrophilicity to nucleophilicity via deprotonation and undergoes nucleophilic attack onto the 1,3-ketoester.

  DOI：

  10.1021/ol501930f