benzyl (2E,4E)-5-(3,4-dichlorophenyl)penta-2,4-dienoate | 869732-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2E,4E)-5-(3,4-dichlorophenyl)penta-2,4-dienoate
• CAS: 869732-35-4
• 化学式: C₁₈H₁₄Cl₂O₂
• 分子量: 333.214
• InChiKey: XLNPIJGEJLNRNM-REZHQCRGSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  483.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2E,4E)-5-(3,4-dichlorophenyl)penta-2,4-dienoate 在 palladium on activated charcoal palladium diacetate 、 二苯基膦叠氮化物 、 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 、 氢气 、 sodium hydride 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 20.0~95.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 35.0h， 生成 (R,R)-舍曲林
  参考文献：
  名称：

  通过 Aryne Diels-Alder 反应合成二氢萘：范围和非对映选择性

  摘要：

  报道了与官能化无环二烯的新型芳炔 Diels-Alder 反应。如舍曲林的合成所示，这些以良好的收率提供了有用的顺式取代的二氢萘结构单元，其不易通过其他方式获得。还报道了第一个与无环二烯的不对称芳炔环加成反应，以 Oppolzer 的 sultam 作为手性助剂提供了出色的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja055498p
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,4E)-5-(3,4-dichlorophenyl)penta-2,4-dienoate 在 氢氧化钾 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 benzyl (2E,4E)-5-(3,4-dichlorophenyl)penta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  通过 Aryne Diels-Alder 反应合成二氢萘：范围和非对映选择性

  摘要：

  报道了与官能化无环二烯的新型芳炔 Diels-Alder 反应。如舍曲林的合成所示，这些以良好的收率提供了有用的顺式取代的二氢萘结构单元，其不易通过其他方式获得。还报道了第一个与无环二烯的不对称芳炔环加成反应，以 Oppolzer 的 sultam 作为手性助剂提供了出色的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja055498p