N-[(4-chloro-phenyl)-(2-hydroxy-naphthalen-1-yl)-methyl]nicotinamide | 1262105-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[(4-chloro-phenyl)-(2-hydroxy-naphthalen-1-yl)-methyl]nicotinamide
• 英文别名: N-[(4-chlorophenyl)-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-methyl]nicotinamide；N-[(4-chloro-phenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]nicotinamide；N-[(4-chlorophenyl)-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]nicotinamide；N-[(4-chlorophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]nicotinamide
• CAS: 1262105-34-9
• 化学式: C₂₃H₁₇ClN₂O₂
• 分子量: 388.853
• InChiKey: XIEZCCULKSXLLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  62.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烟酰胺 、 4-氯苯甲醛 、 2-萘酚 在 saccharin sulfonic acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到N-[(4-chloro-phenyl)-(2-hydroxy-naphthalen-1-yl)-methyl]nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  糖精磺酸 (SASA) 作为 2-萘酚与芳醛和酰胺（硫代酰胺或烷基氨基甲酸酯）在绿色、温和和无溶剂条件下缩合的高效催化剂

  摘要：

  摘要 糖精磺酸 (SaSA) 是一种高效、可回收的催化剂，用于 2-萘酚与芳醛和酰胺（硫代酰胺或氨基甲酸烷基酯）在绿色、温和 (70 °C) 和溶剂下的一锅多组分缩合反应。免费条件。在该反应中，1-酰氨基烷基-2-萘酚、1-硫代酰氨基烷基-2-萘酚、1-氨基甲酰烷基-2-萘酚、双(1-酰氨基烷基-2-萘酚)和双(1-氨基甲酰烷基-2-萘酚) )s 以高到极好的收率和相对较短的反应时间生产。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2012.692131

文献信息

• Discovery of an in situ carbocationic system using trityl chloride as a homogeneous organocatalyst for the solvent-free condensation of β-naphthol with aldehydes and amides/thioamides/alkyl carbamates in neutral media
  作者：Ardeshir Khazaei、Mohammad Ali Zolfigol、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Fereshteh Abi、Abdolkarim Zare、Hamideh Kaveh、Vahid Khakyzadeh、Masoud Kazem-Rostami、Abolfath Parhami、Hossein Torabi-Monfared

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.042

  日期：2013.1

  Trityl chloride (TrCl), efficiently catalyzes the one-pot multi-component condensation of β-naphthol with aromatic aldehydes and amides/thioamides/carbamates such as acetamide, benzamide, nicotinamide, thioacetamide, and methylcarbamate under solvent-free and neutral conditions to afford 1-amido-alkyl-2-naphthols, 1-thioamido-alkyl-2-naphthols, and 1-carbamato-alkyl-2-naphthols in high yields and very

  三苯甲基氯（TrCl）在无溶剂和中性条件下有效催化β-萘酚与芳族醛和酰胺/硫代酰胺/氨基甲酸酯（如乙酰胺，苯甲酰胺，烟酰胺，硫代乙酰胺和氨基甲酸甲酯）的一锅多组分缩合反应，从而制得1-酰胺基烷基-2-萘酚，1-硫基氨基烷基-2-萘酚和1-氨基甲酰基烷基-2-萘酚的收率很高，反应时间很短。从机理上讲，有趣的是，通过原位生成具有固有不稳定性的三苯甲基碳阳离子的三苯甲基氯在中性介质中作为可重复使用的均相有机催化剂是有效的。
• An Efficient Solvent-Free Protocol for the Synthesis of 1-Amidoalkyl-2-naphthols using Silica-Supported Molybdatophosphoric Acid
  作者：Abdolkarim Zare、Alireza Hasaninejad、Esmael Rostami、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Nasrin Pishahang、Mehrnoosh Roshankar、Fatemeh Khedri、Maasoomeh Khedri

  DOI：10.1155/2010/512392

  日期：——

  A highly efficient, green and simple solvent-free method for the synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphtholsviaone-pot multi-components condensation of 2-naphthol, aromatic aldehydes and amides in the presence of catalytic amount of silica-supported molybdatophosphoric acid (H₃PMo₁₂O₄₀.xH₂O/SiO₂, 3.17 mol%) is described. The reactions proceed rapidly and the title compounds are produced in high to excellent yields.

  一种高效、环保且简单的无溶剂合成1-酰胺基烷基-2-萘酚的方法，通过在有硅胶负载的钼磷酸催化剂存在下，对2-萘酚、芳香醛和酰胺进行一锅多组分缩合反应（H₃PMo₁₂O₄₀.xH₂O/SiO₂，3.17 mol%）。反应进行迅速，生成的目标化合物产率高至极好。
• Multicomponent One-pot Green Synthesis of 1-Amidoalkyl-2-naphthols Promoted by p-Nitrobenzoic Acid Under Solvent-free Condition
  作者：Tiangang Li、Xing Zhai、Dharamveer Singh、Rajesh K. Singh、Xuegong Xu

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16707

  日期：——

  A series of sixteen 1-amidoalkyl-2-naphthols derivatives were synthesized by one-pot multicomponent condensation reaction of b-naphthol with various aromatic aldehydes and amides under thermal (hot plate and oil bath) and microwave irradiation techniques promoted by p-nitrobenzoic acid and the corresponding products were obtained in good to excellent yield (82-92 %) under solvent-free condition.

  在对硝基苯甲酸的促进下，采用热（热板和油浴）和微波辐照技术，通过 b-萘酚与各种芳香醛和酰胺的单锅多组分缩合反应，合成了 16 种 1-氨基烷基-2-萘酚系列衍生物，并在无溶剂条件下以良好到极佳的收率（82-92 %）获得了相应的产物。
• Sulfanilic acid: a versatile and efficient catalyst among various organoacids screened for the synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols under solvent-free condition
  作者：Rajesh K. Singh、Balpreet Singh、Robita Duvedi、Sahil Kumar

  DOI：10.1007/s11164-013-1513-5

  日期：2015.7

  under thermal (hot plate and oil bath) and microwave techniques. and the effect of various organoacids used as catalyst was studied. Among the various acids screened, p-aminobezene sulphonic acid (sulfanilic acid) came out to be a versatile catalyst and the corresponding products were obtained in good to excellent yield (84–94 %) under solvent-free condition.

  在加热（热板和油浴）和微波技术下，通过β-萘酚与各种芳香族醛和酰胺的一锅三组分缩合反应，合成了一系列的1-氨基烷基-2-萘酚。并研究了各种有机酸作为催化剂的效果。在筛选的各种酸中，对氨基苯磺酸（磺胺酸）是一种多用途催化剂，在无溶剂条件下以良好至极好的收率（84–94％）获得了相应的产物。
• Rapid synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols over sulfonic acid functionalized imidazolium salts
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Ardeshir Khazaei、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Abdolkarim Zare、Vahid Khakyzadeh

  DOI：10.1016/j.apcata.2011.04.013

  日期：2011.6

  Novel sulfonic acid functionalized imidazolium salts including 3-methyl-1-sulfonic acid imidazolium chloride [Msim]Cl} (an ionic liquid), 1,3-disulfonic acid imidazolium chloride [Dsim]Cl} (an ionic liquid) and 3-methyl-1-sulfonic acid imidazolium tetrachloroaluminate [Msim]AlCl4} (a solid) efficiently catalyze one-pot multi-component condensation of β-naphthol with aromatic aldehydes and amide

  新型磺酸官能化的咪唑鎓盐，包括3-甲基-1-磺酸咪唑鎓氯化物[Msim] Cl}（离子液体），1,3-二磺酸咪唑鎓氯化物[Dsim] Cl}（离子液体）和3 -甲基-1-磺酸咪唑四氯铝酸盐[Msim] AlCl 4 }（固体）在无溶剂条件下有效催化β-萘酚与芳族醛和酰胺衍生物的一锅多组分缩合，得到1-酰胺基烷基- 2-萘酚具有优异的收率（81–96％）和非常短的反应时间（1–40分钟）。