meso-endo-tetrahydro-4,7-ethanoisobenzofuran-1,3-dione | 24327-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: meso-endo-tetrahydro-4,7-ethanoisobenzofuran-1,3-dione
• 英文别名: endo-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2,3-dicarboxylic anhydride；(3aR,4S,7R,7aS)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-ethanoisobenzofuran-1,3-dione；(1R,2S,6R,7S)-4-oxatricyclo[5.2.2.02,6]undec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 24327-08-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: YIHKILSPWGDWPR-KVFPUHGPSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-147 °C(lit.)
• 沸点：
  270.41°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1601 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37,S39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2932999099
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-endo-tetrahydro-4,7-ethanoisobenzofuran-1,3-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 Bicyclo[2.2.2]octane-2,3-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  环酐的脱羰交叉偶联：在交叉偶联事件中引入 sp3Carbon 的立体化学

  摘要：

  用化学计量的镍-新铜碱配合物处理环状酸酐，在挤出 CO 时生成烷基羧基-镍内酯。这些金属环与芳基锌试剂发生交叉偶联。产生的 CO 被镍-dppb 复合物原位隔离。整个序列影响二次 sp3（亲电试剂）-sp2（亲核试剂）交叉偶联，并允许在键形成事件期间控制立体化学。

  DOI：

  10.1021/ja036290b
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二烯 在 水 作用下， 反应 1.67h， 生成 meso-endo-tetrahydro-4,7-ethanoisobenzofuran-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of exo-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2,3-dicarboxylic anhydrides by thermal isomerization of trans-diacids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00260a003

文献信息

• [EN] NEW BICYCLIC THIOPHENYLAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS THIOPHÉNYLAMIDE BICYCLIQUES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013189841A1

  公开（公告）日：2013-12-27

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, A, E and n are as described herein, compositions including the compounds and use thereof as fatty-acid binding protein (FABP) 4/5 inhibitors in the treatment of e.g. type 2 diabetes, atherosclerosis or cancer.

  这项发明提供了具有一般式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、E和n如本文所述，包括这些化合物的组合物以及将其用作脂肪酸结合蛋白（FABP）4/5抑制剂，用于治疗例如2型糖尿病、动脉粥样硬化或癌症。
• An Efficient Oxidative Lactonization of 1,4-Diols Catalyzed by Cp*Ru(PN) Complexes
  作者：Masato Ito、Akihide Osaku、Akira Shiibashi、Takao Ikariya

  DOI：10.1021/ol0706408

  日期：2007.4.1

  [reaction: see text] An efficient oxidative lactonization of 1,4-diols in acetone is accomplished by the well-defined ruthenium catalyst, whose bifunctional nature underlies the high efficiency as well as unique chemo- and regioselectivity of the reaction which provides a rapid access to gamma-butyrolactones including flavor lactones hinokinin, and muricatacin.

  [反应：参见文本]明确定义的钌催化剂可实现丙酮中1,4-二醇的有效氧化内酯化，其双官能性质是该反应的高效率以及独特的化学和区域选择性的基础，该反应提供了快速获得γ-丁内酯，包括风味内酯，日激肽和莫里卡星。
• 调节WNT信号通路的酰胺类化合物及其用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN109867661B

  公开（公告）日：2022-07-19

  本发明属于医药技术领域，特别涉及调节WNT信号通路的酰胺类化合物及其用途。根据本发明的化合物具有通式I所示的结构：
• [EN] INHIBITORS OF INFLUENZA VIRUS REPLICATION AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE RÉPLICATION DU VIRUS DE LA GRIPPE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2018108125A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The invention provides a class of compounds as inhibitors of influenza virus replication, preparation methods thereof, pharmaceutical compositions containing these compounds, and uses of these compounds and pharmaceutical compositions thereof in the treatment of influenza.

  本发明提供了一类作为流感病毒复制抑制剂的化合物、其制备方法、含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和药物组合物在治疗流感中的用途。
• The Synthesis of Unsubstituted Cyclic Imides Using Hydroxylamine under Microwave Irradiation
  作者：Ellis Benjamin、Yousef Hijji

  DOI：10.3390/molecules13010157

  日期：——

  Unsubstituted cyclic imides were synthesized from a series of cyclic anhydrides,hydroxylamine hydrochloride (NH2OH·HCl), and 4-N,N-dimethylamino-pyridine (DMAP,base catalyst) under microwave irradiation in monomode and multimode microwaves. Thisnovel microwave synthesis produced high yields of the unsubstituted cyclic imides forboth the monomode (61 - 81%) and multimode (84 - 97%) microwaves.

  未取代的环状亚胺通过一系列环状酐、盐酸羟胺(NH2OH·HCl)以及4-N,N-二甲氨基吡啶(DMAP，碱催化剂)在单模和多模微波辐照下合成。这种新颖的微波合成方法在单模微波（产率61%-81%）和多模微波（产率84%-97%）条件下均能产生高产量的未取代环状亚胺。

表征谱图