D-galactopyranose 6-O-monoacetate | 99295-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-galactopyranose 6-O-monoacetate
• 英文别名: 6-O-acetyl-D-galactopyranose；6-O-acetyl-D-galactose；[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 99295-02-0
• 化学式: C₈H₁₄O₇
• 分子量: 222.195
• InChiKey: ILLOJQCWUBEHBA-XLSKCSLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 以98.3%的产率得到D-galactopyranose 6-O-monoacetate
  参考文献：
  名称：

  2-O-和6-O-乙酰基-3-O-α-1-鼠李糖基吡喃糖基-d-半乳糖的合成和13 C-NMR光谱，细菌细胞壁多糖的组成

  摘要：

  摘要苄基2-O-乙酰基-4,6-O-亚苄基-3-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-α-1-R-鼠李糖基吡喃糖基）-β-d-吡喃半乳糖苷（11）由两条路线合成。11的部分脱乙酰基，然后酸水解，得到苄基2-O-乙酰基-3-O-α-1-鼠李糖基吡喃糖基-β-d-吡喃半乳糖苷，其催化氢解以优异的产率得到了第一个标题化合物。将苄基4,6- O-亚苄基-3- O-α-1-鼠李糖吡喃糖基-β-d-吡喃半乳糖苷进行苄基化，产物的氢解（LiAlH 4 -AlCl 3）得到仅具有未取代的HO-6的二糖衍生物16 。乙酰化16，然后催化氢解，得到结晶的第二标题化合物。作为用于比较NMR研究的模型化合物，还合成了2-O-，3-O-和6-O-乙酰基-d-半乳糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80773-9

文献信息

• Carbohydrate esterases of family 2 are 6-<i>O</i>-deacetylases
  作者：Evangelos Topakas、Sarantos Kyriakopoulos、Peter Biely、Ján Hirsch、Christina Vafiadi、Paul Christakopoulos

  DOI：10.1016/j.febslet.2009.11.095

  日期：2010.2.5

  regioselectivity is different from that of typical acetylxylan esterases (AcXEs). In aqueous medium saturated with vinyl acetate, the CE‐2 enzymes catalyzed transacetylation to the same position, i.e., to the primary hydroxyl group of mono‐ and disaccharides. Xylose and xylooligosaccharides did not serve as acetyl group acceptors, therefore the CE‐2 enzymes appear to be 6‐O‐deacetylases.

  测试了来自腐生细菌 Cellvibrio japonicus 和热纤梭菌（碳水化合物酯酶 (CE) 家族 2 的成员）的三种乙酰酯酶 (AcE) 对一系列模型底物的活性，包括部分乙酰化的葡萄糖苷、甘露糖苷和吡喃木糖苷。所有三种酶都表现出对己醛糖 6 位脱乙酰化的强烈偏好。这种区域选择性不同于典型的乙酰木聚糖酯酶 (AcXE)。在醋酸乙烯饱和的水性介质中，CE-2 酶催化乙酰基转移到相同的位置，即到单糖和二糖的伯羟基。木糖和低聚木糖不作为乙酰基受体，因此 CE-2 酶似乎是 6-O-脱乙酰酶。
• Inhibitors of thromboxane formation and action
  申请人：——

  公开号：US20040132705A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  Methods and compositions employing as active ingredient hepoxilins and hepoxilin analog useful for inhibiting thromboxane formation and antagonising thrombbxane activity. Methods and compositions employing these compounds provide treatment for a number of disease conditions.

  采用七叶皂苷及七叶皂苷类似物作为有效成分，用于抑制血栓素形成和拮抗血栓素活性的方法和组合物。 使用这些化合物的方法和组合物可治疗多种疾病。
• Bhattacharya, A; Ali, E, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 12, p. 898 - 899
  作者：Bhattacharya, A、Ali, E

  DOI：——

  日期：——
• Pulido, Rosalino; Ortiz, Fernando Lopez; Gotor, Vicente, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 21, p. 2891 - 2898
  作者：Pulido, Rosalino、Ortiz, Fernando Lopez、Gotor, Vicente

  DOI：——

  日期：——
• AN IMPROVED PROCESS FOR PRODUCING CHLORINATED SUCROSE
  申请人：Pharmed Medicare Private Limited

  公开号：EP1735327A1

  公开（公告）日：2006-12-27