2-(7-hydroxycoumarin-3-carboxamido)ethyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside | 1239315-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(7-hydroxycoumarin-3-carboxamido)ethyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: coumarin-GalNAc；N-[2-[[2-(Acetylamino)-2-deoxy-beta-D-galactopyranosyl]oxy]ethyl]-7-hydroxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxamide；N-[2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl]-7-hydroxy-2-oxochromene-3-carboxamide
• CAS: 1239315-15-1
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₁₀
• 分子量: 452.418
• InChiKey: AXJRLLBCVGRUJA-ISIBIEBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  922.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.81
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  187.79
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  GalNAc-NH2 、 伞形酮-3-羧酸-N-琥珀酰亚胺酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到2-(7-hydroxycoumarin-3-carboxamido)ethyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  荧光激活细胞分选作为糖基转移酶定向进化的通用超高通量筛选方法

  摘要：

  糖基转移酶 (GT) 为合成复杂的寡糖提供了非常有吸引力的方法。然而，可用的 GT 数量有限，加上它们的不稳定性和严格的底物特异性，严重阻碍了这些酶的广泛应用。以前通过蛋白质工程扩大底物范围和增加 GT 活性的尝试取得了有限的成功，部分原因是缺乏有效的高通量筛选方法。最近，我们报道了一种基于荧光激活细胞分选的唾液酸转移酶超高通量筛选方法 (Aharoni et al. Nat. Methods 2006, 3, 609-614)。这里，我们通过引入双色筛选方案大大改进了这种方法，以最大限度地减少假阳性突变体的可能性，并通过中性糖转移酶、β-1,3-半乳糖基转移酶 CgtB 的定向进化证明其普遍性。从 > 10(7) CgtB 突变体库中快速鉴定出一种比野生型酶具有更广泛底物耐受性和 300 倍高活性的变体。重要的是，与母体酶相比，该变体能更有效地合成 G(M1a) 和去唾液酸 G(M1)

  DOI：

  10.1021/ja104167y