1-(4-aminophenyl)-2-iodo-3-methylindole | 809274-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(4-aminophenyl)-2-iodo-3-methylindole
• 英文别名: Benzenamine,4-(2-iodo-3-methyl-1h-indol-1-yl)-；4-(2-iodo-3-methylindol-1-yl)aniline
• CAS: 809274-76-8
• 化学式: C₁₅H₁₃IN₂
• 分子量: 348.186
• InChiKey: POSSTXZVDCDENF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-(4-aminophenyl)-2-iodo-3-methylindole 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以83%的产率得到1-(4-dimethylaminophenyl)-2-iodo-3-methylindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fused Polycycles by 1,4-Palladium Migration Chemistry

  摘要：

  Novel palladium migration/arylation methodology for the synthesis of complex fused polycycles has been developed, in which one or more sequential Pd-catalyzed intramolecular migration processes involving C-H activation are employed. The chemistry works best with electron-rich aromatics, which is in agreement with the idea that these palladium-catalyzed C-H activation reactions parallel electrophilic aromatic substitution.

  DOI：

  10.1021/jo048788h
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-3-methyl-1H-indole 在 三氯化铁 、 sodium hydride 、 甲烷 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(4-aminophenyl)-2-iodo-3-methylindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fused Polycycles by 1,4-Palladium Migration Chemistry

  摘要：

  Novel palladium migration/arylation methodology for the synthesis of complex fused polycycles has been developed, in which one or more sequential Pd-catalyzed intramolecular migration processes involving C-H activation are employed. The chemistry works best with electron-rich aromatics, which is in agreement with the idea that these palladium-catalyzed C-H activation reactions parallel electrophilic aromatic substitution.

  DOI：

  10.1021/jo048788h