4-acetyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)benzamide | 1158949-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)benzamide
• CAS: 1158949-01-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: QHZOIDDGDFAUTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-辛炔 、 4-acetyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)benzamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到6-acetyl-3,4-dipropyl-2-(pyridin-2-ylmethyl)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  涉及邻位 C-H 键活化的镍催化螯合辅助转化：芳族酰胺与炔烃的区域选择性氧化环加成

  摘要：

  尽管使用镍络合物（Kleiman, JP; Dubeck, MJ Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1544）实现了涉及裂解CH键的邻位金属化的开创性例子，但尚未报道使用镍络合物进行催化的例子。在这项工作中，利用螯合辅助，如芳族酰胺与炔烃的氧化环加成，实现了 Ni 催化的邻位 CH 键的转化。

  DOI：

  10.1021/ja206850s
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯甲酸 在 草酰氯 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-acetyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  涉及邻位 C-H 键活化的镍催化螯合辅助转化：芳族酰胺与炔烃的区域选择性氧化环加成

  摘要：

  尽管使用镍络合物（Kleiman, JP; Dubeck, MJ Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1544）实现了涉及裂解CH键的邻位金属化的开创性例子，但尚未报道使用镍络合物进行催化的例子。在这项工作中，利用螯合辅助，如芳族酰胺与炔烃的氧化环加成，实现了 Ni 催化的邻位 CH 键的转化。

  DOI：

  10.1021/ja206850s

文献信息

• Rh(<scp>i</scp>)-Catalyzed [3+2] annulation reactions of cyclopropenones with amides
  作者：Akira Haito、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c9cc02397f

  日期：——

  Rh(I)-Catalyzed [3+2] annulation reactions of cyclopropenones with amides are reported. The reaction provides a direct approach for producing highly substituted α,β-unsaturated γ-lactam derivatives. The presence of an N(sp2) atom in the N-alkyl group of the amide, such as the 2-pyridinylmethyl or 8-aminoquinonyl group, is essential for the success of the reaction.

  报道了Rh（I）催化的环丙烯酮与酰胺的[3 + 2]环化反应。该反应提供了直接的方法来制备高度取代的α，β-不饱和γ-内酰胺衍生物。在酰胺的N-烷基中存在N（sp 2）原子，例如2-吡啶基甲基或8-氨基喹啉基，对于成功的反应是必不可少的。
• Inoue, Satoshi; Shiota, Hirotaka; Fukumoto, Yoshiya, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6898 - 6899
  作者：Inoue, Satoshi、Shiota, Hirotaka、Fukumoto, Yoshiya、Chatani, Naoto

  DOI：——

  日期：——