methyl 4-(2-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)-2H-tetrazol-5-yl)benzoate | 1333317-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 4-(2-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)-2H-tetrazol-5-yl)benzoate
• CAS: 1333317-77-3
• 化学式: C₁₉H₁₄N₄O₄
• 分子量: 362.345
• InChiKey: VZJRLXXSGQSASI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  100.11
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  牛磺酸 、 methyl 4-(2-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)-2H-tetrazol-5-yl)benzoate 在 lithium hydroxide 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  细胞内荧光响应标记DNA的光点击探针及其 制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种细胞内荧光响应标记DNA的光点击探针及其制备方法与应用。所述的具有荧光响应的DNA光点击探针，为香豆素四唑化合物W1和W2中的至少一种；所述的W1和W2的结构式如式I和式II所示；本发明中的探针具有细胞核靶向性，反应基团体积小不干扰核酸代谢过程，并且本反应过程中具有有荧光响应，光诱导实时可控、反应速度快，特异性强、副产物少、反应条件简单温和及操作简单等优点；所述的具有荧光响应的DNA光点击探针可以应用于活细胞核酸标记领域。

  公开号：

  CN106977498B
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基-4-甲基香豆素 、 (E)-methyl 4-((2-(phenylsulfonyl)hydrazono)methyl)benzoate 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 吡啶 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以52%的产率得到methyl 4-(2-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)-2H-tetrazol-5-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  细胞内荧光响应标记DNA的光点击探针及其 制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种细胞内荧光响应标记DNA的光点击探针及其制备方法与应用。所述的具有荧光响应的DNA光点击探针，为香豆素四唑化合物W1和W2中的至少一种；所述的W1和W2的结构式如式I和式II所示；本发明中的探针具有细胞核靶向性，反应基团体积小不干扰核酸代谢过程，并且本反应过程中具有有荧光响应，光诱导实时可控、反应速度快，特异性强、副产物少、反应条件简单温和及操作简单等优点；所述的具有荧光响应的DNA光点击探针可以应用于活细胞核酸标记领域。

  公开号：

  CN106977498B

文献信息

• Discovery of new photoactivatable diaryltetrazoles for photoclick chemistry via ‘scaffold hopping’
  作者：Zhipeng Yu、Lok Yin Ho、Zhiyong Wang、Qing Lin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.04.087

  日期：2011.9

  We report the discovery of two long-wavelength (365 nm) photoactivatable diaryltetrazoles through screening a small library of diaryltetrazoles that were designed using a 'scaffold hopping' strategy. A naphthalene-derived tetrazole showed excellent reactivity in the photoinduced cycloaddition reaction with methyl methacrylate under 365 nm photoirradiation in acetonitrile PBS buffer mixture. Besides, the brightly fluorescent pyrazoline cycloadducts that were formed further increase the potential utility of these new diaryltetrazoles as 'photoclick' reagents and as reporters in biological studies. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.