N-acetyl-3-bromo-5-chloro-L-tyrosine | 1092973-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-3-bromo-5-chloro-L-tyrosine
• 英文别名: (2S)-2-acetamido-3-(3-bromo-5-chloro-4-hydroxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 1092973-68-6
• 化学式: C₁₁H₁₁BrClNO₄
• 分子量: 336.57
• InChiKey: RVROFBNOSZATTF-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-酪氨酸 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 对甲苯磺酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到N-acetyl-3-bromo-5-chloro-L-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  Facile syntheses of 3-halo and mixed 3,5-dihalo analogues of N-acetyl-l-tyrosine via sulfonic acid-catalysed regioselective monohalogenation

  摘要：

  The combination of catalytic amounts of p-toluenesulfonic acid and 1 equiv of N-halosuccinimide afforded highly selective ring-halogenation of N-acetyl-L-tyrosine, furnishing either N-acetyl-3-halo-L-tyrosine analogues or mixed 3,5-dihalo derivatives in a one-pot reaction with excellent yields at room temperature. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.123