(1R,2S)-7-碘-1,2-二氢萘-1,2-二醇 | 1123760-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (1R,2S)-7-碘-1,2-二氢萘-1,2-二醇
• 英文名称: (1R,2S)-7-iodo-1,2-dihydronaphthalene-1,2-diol
• CAS: 1123760-76-8
• 化学式: C₁₀H₉IO₂
• 分子量: 288.085
• InChiKey: SXIUBRCMDQKOJN-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-7-碘-1,2-二氢萘-1,2-二醇 在 高氯酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 7-iodonaphthalen-2-ol 、 7-iodo-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  萘-顺-1,2-二氢二醇的酸催化脱水：3-取代基共振效应减弱的起源

  摘要：

  取代的萘-顺式-1，2-二氢二醇的酸催化脱水发生，但失去了1-或2-OH基团，分别形成了2-和1-萘酚。萘环的3、6和7位上的取代基MeO，Me，H，F，Br，I和CN的作用与速率确定的β-羟基萘离子（碳化）中间体的形成一致。对于1-羟基基团的反应，通过Yukawa–Tsuno关系将ρ= −4.7和r = 0.25或通过σp常数将ρ= −4.25关联3个取代基。对于2位羟基的反应的3-取代基是由σ相关米ρ= −8.1的常数。1-羟基的相关性暗示+ M取代基（MeO，Me）与碳正离子反应中心的共振相互作用出乎意料的弱，但与3-取代的苯-顺式-1,2的酸催化脱水的相应相关性一致-二氢二醇，其ρ= -6.9和r = 0.43。相反，在萘环的6位和7位上的取代基与σ +相关对于1-羟基的反应，ρ= -3.2，对于2-羟基的反应，ρ= -2.7。这些取代基效应所隐含的未削弱的共振似乎与先前关于3-取

  DOI：

  10.1021/jo201591r
• 作为产物：
  描述：

  2-碘萘 在 toluene dioxygenase 、 氧气 作用下， 以51%的产率得到(1R,2S)-7-碘-1,2-二氢萘-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  甲苯双加氧酶催化的2-取代萘底物合成顺式-二氢二醇代谢物：圆二色性和旋光度测量的绝对构型和构象分配。

  摘要：

  已从萘和六个2-取代的萘底物中分离出顺式-二氢二醇代谢物。它们的结构和绝对构型已通过计算（TDDFT）和基于实验的圆二色性（CD）和旋光（OR）方法的组合来确定。显示“逆”苯乙烯螺旋度规则对于解释顺式-二氢二醇的CD光谱是不正确的。一个惊人的结论是CD光谱与苯乙烯发色团的螺旋度直接相关：也就是说，长波长Cotton效应的符号与苯乙烯扭转角的符号相同，而OR符号则取决于苯乙烯的绝对构型。烯丙基碳原子。

  DOI：

  10.1002/chem.200801686