3′-O-tert-butyldimethylsilyl-2′-deoxy-2′-α-fluoro-2′-β-C-methyl-N⁶-bis-tert-butylcarbonate adenine | 1393526-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3′-O-tert-butyldimethylsilyl-2′-deoxy-2′-α-fluoro-2′-β-C-methyl-N⁶-bis-tert-butylcarbonate adenine
• 英文别名: tert-butyl N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-fluoro-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolan-2-yl]purin-6-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
• CAS: 1393526-49-2
• 化学式: C₂₇H₄₄FN₅O₇Si
• 分子量: 597.76
• InChiKey: KJFSPDCJPLFNLX-CPYVLVGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3′-O-tert-butyldimethylsilyl-2′-deoxy-2′-α-fluoro-2′-β-C-methyl-N⁶-bis-tert-butylcarbonate adenine 在 甲酸 、 2-iodoxybenzoic acid 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  5'-亚甲基磷酸呋喃核苷前药的合成：在 D-2'-脱氧-2'-α-氟-2'-β-C-甲基核苷中的应用

  摘要：

  报道了代谢稳定的 5'-亚甲基-双（新戊酰氧基甲基）（POM）膦酸酯呋喃核苷前药的新且简便的合成途径。关键步骤涉及四（新戊酰氧基甲基）二膦酸盐与适当保护的 5'-醛核苷的霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯反应。这种有效的方法被应用于合成HCV相关的2'-脱氧-2'-α-氟-2'-β- C-甲基核苷。

  DOI：

  10.1021/ol301937v
• 作为产物：
  描述：

  3′,5′-bis-O-tert-butyldimethylsilyl-2′-deoxy-2′-α-fluoro-2′-β-C-methyl-N⁶-bis-tert-butylcarbonate adenine 在 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到3′-O-tert-butyldimethylsilyl-2′-deoxy-2′-α-fluoro-2′-β-C-methyl-N⁶-bis-tert-butylcarbonate adenine
  参考文献：
  名称：

  5'-亚甲基磷酸呋喃核苷前药的合成：在 D-2'-脱氧-2'-α-氟-2'-β-C-甲基核苷中的应用

  摘要：

  报道了代谢稳定的 5'-亚甲基-双（新戊酰氧基甲基）（POM）膦酸酯呋喃核苷前药的新且简便的合成途径。关键步骤涉及四（新戊酰氧基甲基）二膦酸盐与适当保护的 5'-醛核苷的霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯反应。这种有效的方法被应用于合成HCV相关的2'-脱氧-2'-α-氟-2'-β- C-甲基核苷。

  DOI：

  10.1021/ol301937v