6-methoxy-3-oxo-2-phenyl-3H-indole 1-oxide | 74625-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-3-oxo-2-phenyl-3H-indole 1-oxide
• 英文别名: 6-Methoxy-2-phenylisatogen；6-methoxy-1-oxido-2-phenylindol-1-ium-3-one
• CAS: 74625-91-5
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: FBXDSBBKDOSJNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157 °C
• 沸点：
  471.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 6-methoxy-3-oxo-2-phenyl-3H-indole 1-oxide 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 溶剂黄146 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到6-methoxy-2-(2-((4-methylphenyl)sulfonamido)phenyl)-3-oxo-3H-indole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  使用N-氧化物作为指导基团，对2-苯基致病菌进行C–H烯基化/环化和磺酰胺化†

  摘要：

  利用炔烃和磺酰叠氮化物开发了第一个过渡金属催化的2-苯基致病菌C–H活化的炔烃和磺酰基叠氮化物的例子是使用N-氧化物作为指导基团。Ru（II）催化的C–H烯基化/环化反应和Ir（III）催化的直接C–H磺酰胺化反应具有良好的收率和出色的官能团耐受性。重要的是，这两个转化分别为吲哚-3-酮衍生物和磺酰胺化的2-苯基异硫氰酸酯的合成提供了直接的途径，这可能具有相当大的生物活性。

  DOI：

  10.1039/c9cc05719f
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-2-nitro-1-(2-phenylethynyl)benzene 在 gold(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-methoxy-3-oxo-2-phenyl-3H-indole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  一锅金[III]-/路易斯酸催化硝基炔的环异构化和供体-受体环丙烷的[3 + 3]环加成反应

  摘要：

  一锅法从2-硝基炔基苯合成三环假吲哚基骨架的方案，包括Au（III）催化的硝基炔基环异构化反应，导致异构体及其与供体-受体环丙烷的[3 + 3]-环加成反应。路易斯酸，已经开发出来。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02035

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed C7-Alkylation of Isatogens with Malonic Acid Diazoesters
  作者：Xiang Guan、Wen-Jie Li、Ming-Shan Shuai、Mao Zhang、Chao-Chao Zhou、Xiao-Zhong Fu、Yuan-Yong Yang、Meng Zhou、Bin He、Yong-Long Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02405

  日期：2024.3.1

  Rh(III)-catalyzed C7-alkylation of isatogens (indolin-3-one N-oxides) with malonic acid diazoesters has been developed. This strategy utilizes oxygen anion on the N-oxide group of isatogens as a directing group and successfully achieves the synthesis of a series of C7-alkylated isatogens with moderate to good yields (48–86% yields). Moreover, the N-oxides of isatogens can not only serve as the simple

  已经开发出 Rh(III) 催化的靛红素（二氢吲哚-3-酮N-氧化物）与丙二酸重氮酯的 C7 烷基化反应。该策略利用靛蓝蛋白N-氧化物基团上的氧阴离子作为导向基团，成功合成了一系列C7-烷基化靛蓝蛋白，收率中等至良好（48-86%）。此外，异酪素的N-氧化物不仅可以作为C7-H键断裂的简单导向基团，而且可以脱氧以便于去除。
• Ru-Catalyzed Redox-Neutral Cleavage of the N–O Bond in Isoxazolidines: Isatogens to Pseudoindoxyls via a One-Pot [3 + 2]-Cycloaddition/N–O Cleavage
  作者：Chepuri V. Suneel Kumar、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00837

  日期：2015.6.19

  A novel metal-catalyzed oxygen atom transfer reaction onto olefins is reported. By taking isatogens as substrates, a one-pot [3 + 2]-cycloaddition of nitrone with olefins followed by the Ru-catalyzed redox-neutral N-O bond cleavage of intermediate isoxazolidine has been executed as a simple method for the synthesis of 2,2-disubstituted pseudoindoxyls.
• AuBr3-catalyzed cyclization of o-(alkynyl)nitrobenzenes. Efficient synthesis of isatogens and anthranils
  作者：Naoki Asao、Kenichiro Sato、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01357-1

  日期：2003.7

  The cyclization of o-(arylalkynyl)nitrobenzenes was catalyzed by AuBr3 to produce the corresponding isatogens in good to high yields together with small amounts of anthranils. On the other hand, anthranils were obtained selectively when the AuBr3-catalyzed reaction was carried out using o-(alkylalkynyl)nitrobenzenes. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sahasrabudhe, A. B.; Kamath, H. V.; Bapat, B. V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 3, p. 230 - 232
  作者：Sahasrabudhe, A. B.、Kamath, H. V.、Bapat, B. V.、Kulkarni, Sheshgiri N.

  DOI：——

  日期：——
• SAHASRABUDHE A. B.; KAMATH H. V.; BAPAT B. V.; KULKARNI S. N., INDIAN J. CHEM., 1980, B19, NO 3, 230-232
  作者：SAHASRABUDHE A. B.、 KAMATH H. V.、 BAPAT B. V.、 KULKARNI S. N.

  DOI：——

  日期：——