4-methoxy-2-nitro-1-(2-phenylethynyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-2-nitro-1-(2-phenylethynyl)benzene
• 英文别名: 4-methoxy-2-nitro-1-(phenylethynyl)benzene
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: NCHBZXRZTNCWDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2-nitro-1-(2-phenylethynyl)benzene 在 盐酸 、 tin 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到1-(2-amino-4-methoxyphenyl)-2-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  A Highly Effective One-Pot Synthesis of Quinolines from 2-Alkynylnitrobenzenes

  摘要：

  A highly effective one-pot synthesis of poly-substituted quinolines from 2-alkynylnitrobenzenes using inexpensive reagents has been developed. Reaction of 2-alkynylnitrobenzenes with Sn/HCl in EtOH resulted in the formation of 2-aminophenyl ketones and subsequently condensed in situ with ketones to form tri-substituted quinolines in 80-97% yields.

  DOI：

  10.3987/com-09-11890
• 作为产物：
  描述：

  4-碘基-3-硝基苯甲醚 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 、 copper(l) iodide 作用下， 反应 6.17h， 生成 4-methoxy-2-nitro-1-(2-phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  邻硝基苯乙炔电化学硒催化合成2,1-苯并恶唑

  摘要：

  该研究报道了一种由邻硝基苯乙炔制备 2,1-苯并恶唑的电化学介导方法。与传统的硝基电化学还原为亚硝基不同，硝基直接与二苯基二硒化物阳极氧化产生的硒阳离子活化的炔烃发生环化反应，最终生成所需产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00012

文献信息

• One‐Pot Synthesis of Fused Indolin‐3‐Ones via a [3+3] Cycloaddition Reaction
  作者：Lang Huang、Zhenyu Yao、Guanghua Huang、Yaqi Ao、Bin Zhu、Sanshu Li、Xiuling Cui

  DOI：10.1002/adsc.202100842

  日期：2021.11.23

  3-dipolar cycloaddition of the azaoxyallyl cations with the isatogen intermediates, were hallmarks of this one-pot tandem reaction. A series of tricyclic fused indolin-3-ones were obtained under very mild reaction conditions with high atom economy, and the reaction exhibited excellent functional group tolerance. In addition, the reaction was highly scalable to multigram quantities. The obtained indolin-3-ones

  分别由α-卤代异羟肟酸酯和邻硝基炔烃原位生成的氮杂氧基烯丙基阳离子和靛蓝原位的正式[3+3]环加成反应被开发出来。o的环异构化-硝基炔烃，然后是碱介导的卤化氢消除和氮杂氧基烯丙基阳离子与靛蓝中间体的 1,3-偶极环加成反应，是这种一锅串联反应的标志。在非常温和的反应条件下，获得了一系列具有高原子经济性的三环稠合吲哚啉-3-酮，该反应表现出优异的官能团耐受性。此外，该反应可高度扩展至数克数量。获得的 indolin-3-ones 在琼脂糖凝胶电泳中表现出强大的 DNA 染色模式。结合产品的荧光特性，这些结果突出了三环稠合 indolin-3-ones 在各种荧光和细胞染色应用中的潜在效用。
• 一种[1,2,4]噁二嗪并吲哚啉-3-酮衍生物的制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN113429424B

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明公开了一种[1,2,4]噁二嗪并吲哚啉‑3‑酮衍生物的制备方法，包括如下步骤：(1)将邻硝基苯乙炔化合物、催化剂和第一有机溶剂混合后，于室温下反应3‑6h；(2)在步骤(1)所得的物料中加入α‑卤代异羟肟酸酯化合物、碳酸钠和六氟异丙醇，于室温下反应10‑12h；或将邻硝基苯乙炔化合物、催化剂、α‑卤代异羟肟酸酯化合物、碳酸钠和六氟异丙醇混合后于55‑65℃下反应10‑12h。本发明可合成其他方法较难合成的具有多种取代基的[1,2,4]噁二嗪并吲哚啉‑3‑酮衍生物，从有机化学的角度上具有深远的意义。
• One-Pot Au[III]-/Lewis Acid Catalyzed Cycloisomerization of Nitroalkynes and [3 + 3]Cycloaddition with Donor–Acceptor Cyclopropanes
  作者：Pawan S. Dhote、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02035

  日期：2019.8.16

  tricyclic pseudoindoxyl scaffold from 2-nitroalkynylbenzenes, comprising of an Au(III)-catalyzed nitroalkyne cycloisomerization leading to isatogen and its [3 + 3]-cycloaddition with donor–acceptor cyclopropanes mediated by a suitable Lewis acid, has been developed.

  一锅法从2-硝基炔基苯合成三环假吲哚基骨架的方案，包括Au（III）催化的硝基炔基环异构化反应，导致异构体及其与供体-受体环丙烷的[3 + 3]-环加成反应。路易斯酸，已经开发出来。
• Synthesis of Hydroxysuccinimide Substituted Indolin-3-ones via One-Pot Cascade Reaction of <i>o</i>-Alkynylnitrobenzenes with Maleimides under Au(III)–Cu(II) Relay/Synergetic Catalysis
  作者：Guang Chen、Yue Wang、Jie Zhao、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01485

  日期：2021.11.5

  Presented herein is a one-pot cascade reaction of o-alkynylnitrobenzenes with maleimides leading to the formation of hydroxysuccinimide substituted indolin-3-ones under Au(III)–Cu(II) relay/synergetic catalysis. Mechanistically, the formation of the title products involves an unprecedented cascade process including (1) nitro–alkyne cycloisomerization of o-alkynylnitrobenzene to give isatogen; (2) [3

  本文介绍的是邻炔基硝基苯与马来酰亚胺在 Au(III)-Cu(II) 中继/协同催化下形成羟基琥珀酰亚胺取代的 indolin-3- one 的一锅级联反应。从机理上讲，标题产物的形成涉及前所未有的级联过程，包括 (1) o的硝基-炔烃环异构化-炔基硝基苯，得到等离子；(2) isatogen与马来酰亚胺的[3+2]偶极环加成；(3)原位形成的异恶唑烷部分在中性条件下开环。值得注意的是，具有各种官能团的多种底物与反应条件相容，可以得到一系列高价值的杂化化合物，具有良好的效率和优异的原子经济性。此外，由此获得的产物可以很容易地转化为相应的马来酰亚胺取代的二氢吲哚-3-酮。重要的是，一些产品在人类癌细胞系中表现出显着的抗增殖活性。
• Copper- and Phosphane-Free Sonogashira Coupling of Arenediazonium<i>o</i>-Benzenedisulfonimides
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera

  DOI：10.1002/ejoc.201301191

  日期：2014.1

  Arenediazonium o-benzenedisulfonimides can be used as efficient reagents in Sonogashira coupling reactions. In this work, reactions were carried out in DMSO under very mild conditions (without copper or phosphanes), and gave rise to arylated alkynes in good to excellent yields (25 examples, average yield 83 %). o-Benzenedisulfonimide could be recovered from all the reactions in yields of >80 %, so

  芳烃重氮邻苯二磺酰亚胺可用作 Sonogashira 偶联反应中的有效试剂。在这项工作中，反应在 DMSO 中在非常温和的条件下进行（没有铜或磷烷），并以良好到极好的收率（25 个例子，平均收率 83%）产生芳基化炔烃。邻苯二磺酰亚胺可以从所有反应中以>80%的收率回收，因此它可以循环用于制备其他重氮盐。机理研究揭示了 DMSO 和邻苯二磺酰亚胺阴离子在催化剂形成中的基本作用，以及 DMSO 在催化循环中的重要性。