N-(2-aminoethyl)cinnamamide | 152842-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-aminoethyl)cinnamamide
• 英文别名: N-(2-aminoethyl)-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 152842-66-5
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: FXDMFGSGKQPFMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-aminoethyl)cinnamamide 、 白桦脂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到N-(2-cinnamamidoethyl)-3β-hydroxy-lup-20(29)-en-28-amide
  参考文献：
  名称：

  新型多酚-五环三萜共轭物的合成，结构活性关系和体外抗流感病毒活性

  摘要：

  由于流感病毒耐药株的不断出现，迫切需要开发更有效的抗流感药。我们较早的研究已经确定某些五环三萜衍生物是流感病毒感染的有效抑制剂。在本研究中，通过与一系列多酚结合，合成了一系列C-28修饰的五环三萜衍生物，并且它们在MDCK（Madin-Darby犬肾）细胞中对A / WSN / 33（H1N1）流感病毒具有抗病毒活性。被评估。四种化合物23m，23o，23q和23s表现出强大的抗流感效力，平均IC 50在低微摩尔水平上的抗药性，超过了奥司他韦的效价。此外，在体外对MDCK细胞的四个共轭物的细胞毒活性表现出在100个没有毒性 μ化合物M.此外机制研究23S，与IC的最佳代表缀合物中的一个50的5.80值 μ M和选择性指数（SI超过17.2）值，通过血细胞凝集抑制（HI），表面等离子体共振和分子模拟表明，该共轭紧密结合于病毒包膜的血凝素（ķ d  = 15.6  μ M），由此流感病毒的侵入阻挡到宿主细胞中。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.12.006
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-cinnamamidoethyl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以96%的产率得到N-(2-aminoethyl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  新型多酚-五环三萜共轭物的合成，结构活性关系和体外抗流感病毒活性

  摘要：

  由于流感病毒耐药株的不断出现，迫切需要开发更有效的抗流感药。我们较早的研究已经确定某些五环三萜衍生物是流感病毒感染的有效抑制剂。在本研究中，通过与一系列多酚结合，合成了一系列C-28修饰的五环三萜衍生物，并且它们在MDCK（Madin-Darby犬肾）细胞中对A / WSN / 33（H1N1）流感病毒具有抗病毒活性。被评估。四种化合物23m，23o，23q和23s表现出强大的抗流感效力，平均IC 50在低微摩尔水平上的抗药性，超过了奥司他韦的效价。此外，在体外对MDCK细胞的四个共轭物的细胞毒活性表现出在100个没有毒性 μ化合物M.此外机制研究23S，与IC的最佳代表缀合物中的一个50的5.80值 μ M和选择性指数（SI超过17.2）值，通过血细胞凝集抑制（HI），表面等离子体共振和分子模拟表明，该共轭紧密结合于病毒包膜的血凝素（ķ d  = 15.6  μ M），由此流感病毒的侵入阻挡到宿主细胞中。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.12.006

文献信息

• Synthesis and discovery of 18β-glycyrrhetinic acid derivatives inhibiting cancer stem cell properties in ovarian cancer cells
  作者：Xiaojing Li、Yihua Liu、Na Wang、Yuyu Liu、Shuai Wang、Hongmin Wang、Aihua Li、Shaoda Ren

  DOI：10.1039/c9ra04961d

  日期：——

  18β-glycyrrhetinic acid derivatives containing cinnamamide moiety could inhibit cancer stem cell properties in ovarian cancer cells.

  18β-甘草酸衍生物含有肉桂酰胺基团，可以抑制卵巢癌细胞中的癌干细胞特性。
• Efficient and continuous monoacylation with superior selectivity of symmetrical diamines in microreactors
  作者：Ram Awatar Maurya、Phan Huy Hoang、Dong-Pyo Kim

  DOI：10.1039/c1lc20765b

  日期：——

  Efficient and continuous monoacylation of symmetrical diamines performed in microreactors yielded superior selectivity to that predicted by statistical considerations. It is highly valuable that the kinetically controlled product in high yields was achieved without any special catalyst at ambient temperature.

  在微型反应器中对对称二胺进行高效连续的单酰化反应，其选择性优于统计考虑的预测值。在环境温度下无需任何特殊催化剂即可获得高收率的动力学控制产品，这一点非常有价值。
• Taming diamines and acyl chlorides by carbon dioxide in selective mono-acylation reactions
  作者：Jerik Mathew Valera Lauridsen、Margarita Poderyte、Ji-Woong Lee

  DOI：10.1039/d2gc04478a

  日期：——

  acylation of diamines with corresponding acyl donors, using a protecting group, or with excess amounts of diamines to prevent unwanted diacylation reactions. Here we report a practical and atom-economical method to access monoamide and unsymmetric diamides with diamines and stoichiometric amounts of acyl chlorides – the most accessible and highly reactive acyl donor. The reactivity of diamines can be

  二酰胺普遍存在于有机分子的化学结构中，具有多种应用。这些二酰胺中的大多数是通过二胺与相应的酰基供体、使用保护基团或与过量的二胺进行酰化以防止不需要的二酰化反应而获得的。在这里，我们报告了一种实用且原子经济的方法，以使用二胺和化学计量的酰氯（最容易获得且反应性高的酰基供体）获得单酰胺和不对称二酰胺。二胺的反应性可以通过CO 2来控制作为单酰化反应的绿色、临时、无痕保护基团，实现高原子效率和低环境因素。我们证明了该方法具有广泛的底物范围和大规模反应的实用性，并进行了对照实验以阐明使用 CO 2获得的高选择性的来源。我们发现稀薄空气中的环境 CO 2会影响二胺单酰化的选择性，这意味着大气 CO 2在有机合成中具有普遍影响。
• PHOSPHOLIPASE INHIBITORS LOCALIZED IN THE GASTROINTESTINAL LUMEN
  申请人：Ilypsa, Inc.

  公开号：EP1747003A1

  公开（公告）日：2007-01-31
• EP1747003A4
  申请人：——

  公开号：EP1747003A4

  公开（公告）日：2008-01-09