1,5-diphenyl-3-ethoxy-1-pentyne | 114262-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,5-diphenyl-3-ethoxy-1-pentyne
• 英文别名: (3-ethoxypent-1-yne-1,5-diyl)dibenzene；(3-ethoxy-5-phenylpent-1-ynyl)benzene
• CAS: 114262-93-0
• 化学式: C₁₉H₂₀O
• 分子量: 264.367
• InChiKey: BXWCNRIYHNJFBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene 3-1H-benzo[d][1,2,3]triazolylgold trifluoromethanesulfonate 、 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1,5-diphenyl-3-ethoxy-1-pentyne
  参考文献：
  名称：

  端炔烃与缩醛的金介导反应合成炔丙基醚。

  摘要：

  研究了金催化将各种末端炔烃引入缩醛。反应条件的广泛优化表明，具有大体积配体的热稳定阳离子金催化剂，例如1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基3-1H-苯并[d] [1,2,3]三唑基三氟甲磺酸金（IPrAu（BTZ-H）OTf）特别适合该反应。另外，观察到明显的溶剂作用。醚溶剂如四氢呋喃（THF），环戊基甲基醚（CPME）和1,4-二恶烷对反应有效。对底物和炔烃范围的研究表明，各种炔烃和缩醛可用于提供各种炔丙基醚。

  DOI：

  10.1248/cpb.c19-00322

文献信息

• A Convenient Method for the Preparation of Secondary Propargylic Ethers. The Reactions of Acetals with 1-Trimethylsilyl-1-alkynes Promoted by the Combined Use of Catalytic Amounts of Tin(IV) Chloride and Zinc Chloride
  作者：Masaji Hayashi、Atsuro Inubushi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.61.4037

  日期：1988.11

  SnCl4 and ZnCl2, acetals undergo a coupling with 1-trimethylsilylalkynes to give secondary propargylic ethers in good yields. Similarly, propargylic ethers are directly produced from aldehydes by the treatment with alkoxytrimethylsilanes and 1-trimethylsilylalkynes under the same conditions. This catalyst system also efficiently promotes aldol reaction of silyl enol ethers with acetals or aldehydes, and

  在催化量的 SnCl4 和 ZnCl2 共存下，缩醛与 1-三甲基甲硅烷基炔烃发生偶联，以良好的产率得到仲炔醚。类似地，炔丙醚是通过在相同条件下用烷氧基三甲基硅烷和 1-三甲基甲硅烷基炔烃处理直接由醛制备的。该催化剂体系还有效地促进了甲硅烷基烯醇醚与缩醛或醛的羟醛反应，以及甲硅烷基烯醇醚与 α,β-不饱和酮的迈克尔反应。
• A Convenient Method for the Preparation of Secondary Propargylic Ethers. The Reaction of Acetals with 1-Trimethylsilylalkynes Promoted by the Combined Use of Catalytic Amounts of Tin(IV) Chloride and Zinc Chloride
  作者：Masaji Hayashi、Atsuro Inubushi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1987.1975

  日期：1987.10.5

  In the coexistence of catalytic amounts of SnCl4 and ZnCl2, acetals undergo a coupling with 1-trimethylsilylalkynes in good yields to give secondary propargylic ethers, which are also directly produced from aldehydes by the reaction with alkoxytrimethylsilanes and 1-trimethylsilylalkynes under the same conditions.

  在催化量的 SnCl4 和 ZnCl2 共存下，缩醛以良好的产率与 1-三甲基甲硅烷基炔烃发生偶联，得到仲炔丙醚，它们也可以通过在相同条件下与烷氧基三甲基硅烷和 1-三甲基甲硅烷基炔烃反应直接由醛制备。
• HAYASHI, MASAJI;INUBUSHI, ATSURO;MUKAIYAMA, TERUAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N1, C. 4037-4042
  作者：HAYASHI, MASAJI、INUBUSHI, ATSURO、MUKAIYAMA, TERUAKI

  DOI：——

  日期：——
• HAYASHI, MASAJI;INUBUSHI, ATSURO;MUKAIYAMA, TERUAKI, CHEM. LETT.,(1987) N 10, 1975-1978
  作者：HAYASHI, MASAJI、INUBUSHI, ATSURO、MUKAIYAMA, TERUAKI

  DOI：——

  日期：——