3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino<5,4,3-cd>indole | 38073-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino<5,4,3-cd>indole
• 英文别名: 2,3,4,6-tetrahydro-1H-azepino[5,4,3-cd]indole；3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[5,4,3-cd]indole；1,3,4,5-tetrahydro-6H-azepino[5,4,3-cd]indol；Azepinoindol；1,3,4,5-Tetrahydro-6H-azepino[5,4,3-cd]indole；3,10-diazatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1,4,6,8(13)-tetraene
• CAS: 38073-24-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: XJBGDSOYCGILCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino<5,4,3-cd>indole 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 5-methyl-1-(phenylsulfonyl)-3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[5,4,3-cd]indole
  参考文献：
  名称：

  WO2008/110598

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-cyano-3-(2-nitroethyl)indole 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino<5,4,3-cd>indole
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of indoles. XLIV. Synthetic study directed toward 3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[5,4,3-cd]indoles.

  摘要：

  开发了一种简单的合成方法，可以提供在核的任意所需位置具有碳侧链的3, 4, 5, 6-四氢-1H-氮杂二环[5, 4, 3-cd]吲哚衍生物。该方法被应用于制备4-和5-烷基-3, 4, 5, 6-四氢-1H-氮杂二环[5, 4, 3-cd]吲哚。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1162

文献信息

• Evolution of a Unified, Stereodivergent Approach to the Synthesis of Communesin F and Perophoramidine
  作者：Seo-Jung Han、Florian Vogt、Jeremy A. May、Shyam Krishnan、Michele Gatti、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/jo502534g

  日期：2015.1.2

  Expedient synthetic approaches to the highly functionalized polycyclic alkaloids communesin F and perophoramidine are described using a unified approach featuring a key decarboxylative allylic alkylation to access a crucial and highly congested 3,3-disubstituted oxindole. Described are two distinct, stereoselective alkylations that produce structures in divergent diastereomeric series possessing the

  使用统一的方法描述了高度功能化的多环生物碱共生素F和邻苯二甲酰胺的简便合成方法，该方法以关键的脱羧烯丙基烷基化为特征，以访问关键的且高度拥塞的3,3-二取代的羟吲哚。描述了两个不同的，立体选择性的烷基化反应，它们以不同的非对映体系列产生结构，这些结构具有每个合成所需的关键的邻位全碳四元中心。对这些具有挑战性的核心结构的综合研究表明，这些复杂的生物碱支架固有的许多不可预料的反应模式。另外，公开了在到达目标天然产物的途中的几种新颖且有趣的中间体，例如在表素F序列中遇到的有趣的丙炔六环羟吲哚。的确，
• New compounds
  申请人：Angbrant Johan

  公开号：US20080293694A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  The present invention relates to novel compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are as described herein, to pharmaceutical compositions comprising the compounds, to processes for their preparation, as well as to the use of the compounds for the preparation of a medicament against 5-HT 6 receptor-related disorders.

  本发明涉及一种新型化合物，其化学式为(I)：其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所述，以及包含该化合物的制药组合物，其制备过程以及利用该化合物制备用于治疗5-HT6受体相关疾病的药物的使用。
• Sulfonyl-indole derivatives
  申请人：Proximagen Limited

  公开号：US08138333B2

  公开（公告）日：2012-03-20

  The present invention relates to novel compounds of formula (I): wherein R1, R2, R3, R4, and R5 are as described herein, to pharmaceutical compositions comprising the compounds, to processes for their preparation, as well as to the use of the compounds for the preparation of a medicament against 5-HT6 receptor-related disorders.

  本发明涉及公式（I）的新化合物：其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所述，以及包含这些化合物的制药组合物，其制备过程，以及使用这些化合物制备针对5-HT6受体相关疾病的药物的用途。
• SOMEHI, MASANORI;OTA, TOSIXARU;VAKITA, SANEHYUKI
  作者：SOMEHI, MASANORI、OTA, TOSIXARU、VAKITA, SANEHYUKI

  DOI：——

  日期：——
• SOMEI, MASANORI;WAKIDA, MASAYUKI;OHTA, TOSHIHARU, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 3, 1162-1168
  作者：SOMEI, MASANORI、WAKIDA, MASAYUKI、OHTA, TOSHIHARU

  DOI：——

  日期：——