(E)-4-hydroxypent-2-eny(tributy)stannane | 220527-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-hydroxypent-2-eny(tributy)stannane
• CAS: 220527-36-6
• 化学式: C₁₇H₃₆OSn
• 分子量: 375.182
• InChiKey: YBFXMTSWNQJGSK-PLJHVDPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-hydroxypent-2-eny(tributy)stannane 在 四氯化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.34h， 生成 (3R,5Z,7R)-7-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)octa-1,5-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  脂肪族1,8-立体控制的一种方法：（±）-帕特洛伊德C和（±）-表阿帕特洛伊德C的非对映选择性合成†

  摘要：

  溴化锡（IV）促进7-羟基-7-苯基庚-2-基（三丁基）锡烷11与苯甲醛的反应，生成差向异构体1,8-二苯基辛-3-烯-1,8-二醇12和因此开发了用于脂肪族1,8-立体控制的间接方法，以完成（±）-patulolide C 1和（±）-epipatulolide C 40的非对映选择性合成。由（四）氯化锡促进的4-（2-三甲基甲硅烷基乙氧基）甲氧基戊的反应制备了（5 Z）-3,7- syn -7-（2-三甲基甲硅烷基乙氧基）甲氧基辛基-1,5-二烯-3-醇17 -2-丙烯基（三丁基）锡烷16与丙烯醛（1,5- syn  ：1,5-反= 96：4）。使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷对得到的酸进行原位酯化，对相应的苯甲酰氧基乙酸21进行爱尔兰-克莱森重排，得到甲基（4 E，7 Z）-2,9-抗-2-苄氧基-9-（2-三甲基甲硅烷基乙氧基）甲氧基癸四，7-二烯酸酯22连同其2,9- 10-15％顺式差向异构体26中，2

  DOI：

  10.1039/c2ob25992c
• 作为产物：
  描述：

  三正丁基氢锡 、 2-hydroxypent-4-en-3-yl phenyl sulfone 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到(E)-4-hydroxypent-2-eny(tributy)stannane
  参考文献：
  名称：

  脂肪族1,8-立体控制的一种方法：（±）-帕特洛伊德C和（±）-表阿帕特洛伊德C的非对映选择性合成†

  摘要：

  溴化锡（IV）促进7-羟基-7-苯基庚-2-基（三丁基）锡烷11与苯甲醛的反应，生成差向异构体1,8-二苯基辛-3-烯-1,8-二醇12和因此开发了用于脂肪族1,8-立体控制的间接方法，以完成（±）-patulolide C 1和（±）-epipatulolide C 40的非对映选择性合成。由（四）氯化锡促进的4-（2-三甲基甲硅烷基乙氧基）甲氧基戊的反应制备了（5 Z）-3,7- syn -7-（2-三甲基甲硅烷基乙氧基）甲氧基辛基-1,5-二烯-3-醇17 -2-丙烯基（三丁基）锡烷16与丙烯醛（1,5- syn  ：1,5-反= 96：4）。使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷对得到的酸进行原位酯化，对相应的苯甲酰氧基乙酸21进行爱尔兰-克莱森重排，得到甲基（4 E，7 Z）-2,9-抗-2-苄氧基-9-（2-三甲基甲硅烷基乙氧基）甲氧基癸四，7-二烯酸酯22连同其2,9- 10-15％顺式差向异构体26中，2

  DOI：

  10.1039/c2ob25992c