(S)-2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,2-diphenylethanone | 1354509-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,2-diphenylethanone
• 英文别名: (S)-2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,2-diphenylethan-1-one；2-(4-methoxyphenyl)-2-hydroxy-1,2-diphenylethan-1-one；(2S)-2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,2-diphenylethanone
• CAS: 1354509-90-2
• 化学式: C₂₁H₁₈O₃
• 分子量: 318.372
• InChiKey: GKBDEVNNGGCTSY-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 、 联苯甲酰 在 potassium fluoride 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 (5S,9R)-2-phenyl-9-((E)-styryl)-7-oxa-1-azaspiro[4.4]non-1-en-6-one 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(S)-2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,2-diphenylethanone
  参考文献：
  名称：

  通过双金属催化 [3+2] 环化 2-乙烯基环氧乙烷与亲核偶极子的对映和非对映发散合成螺环

  摘要：

  实现了具有挑战性的亲核偶极子（亚氨基酯）的 2-乙烯基环氧乙烷的双金属催化不对称 [3+2] 环化。它成功地应用于结构刚性螺环骨架的立体发散合成。以对映和非对映发散方式合成了一系列带有吡咯啉和烯烃的螺环化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202111842

文献信息

• Atroposelective Synthesis of Conjugated Diene-Based Axially Chiral Styrenes via Pd(II)-Catalyzed Thioether-Directed Alkenyl C–H Olefination
  作者：Liang Jin、Peng Zhang、Ya Li、Xin Yu、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1021/jacs.1c06236

  日期：2021.8.11

  The efficient stereoselective synthesis of conjugated dienes, especially those with axial chirality, remains a great challenge. Herein, we report the highly atroposelective synthesis of axially chiral styrenes with a conjugated 1,3-diene scaffold via a Pd(II)-catalyzed thioether-directed alkenyl C–H olefination strategy. This strategy features easy operation, mild reaction conditions, high functional

  共轭二烯的有效立体选择性合成，尤其是具有轴向手性的那些，仍然是一个巨大的挑战。在此，我们报告了通过 Pd(II) 催化的硫醚导向的烯基 C-H 烯化策略，高阻转选择性合成轴向手性苯乙烯与共轭 1,3-二烯支架。该策略具有操作简单、反应条件温和、官能团耐受性高（69例）、完整的Z-选择性和出色的对映选择性（高达 99% ee）。值得注意的是，使用这种策略也实现了具有两个立体轴的阻转异构体的高度对映选择性合成（高达 99% ee 和 97:3 dr）。此外，该反应可以扩大规模，所得轴向手性苯乙烯可以很容易地氧化成具有高非对映选择性的手性亚砜衍生物，这作为一种新型的硫-烯烃配体显示出巨大的前景。
• Asymmetric Rhodium-Catalyzed 1,4- and 1,2-Additions of Arylboronic Acids to Activated Ketones in Water at Room Temperature Using a Mixed Sulfur-Olefin Ligand
  作者：Noureddine Khiar、Victoria Valdivia、Álvaro Salvador、Ahmed Chelouan、Ana Alcudia、Inmaculada Fernández

  DOI：10.1002/adsc.201201065

  日期：2013.5.3

  system we have also developed the first addition of boronic acids to the more challenging α‐keto carbonyl compounds in water, affording tertiary carbinols with high yields and high enantioselectivities. Beside the mild conditions used, the reported processes use as catalyst precursor the robust sulfinamido‐olefin mixed ligand 1 obtained on a multigram scale and in one step from a sugar‐derived sulfinate

  在不使用任何有机溶剂的情况下，在水中进行催化对映选择性反应，特别是对映选择性碳-碳键形成反应，是现代不对称合成的重要目标之一。在此，我们报道了一种有效的对映选择性胶束催化方法，用于将1,4-芳基硼酸加成到环酮上。值得注意的是，应用相同的催化系统，我们还开发了向水中更具挑战性的α-酮羰基化合物中首次添加硼酸的方法，从而使叔丁醇具有高收率和高对映选择性。除了所用的温和条件外，已报道的方法还使用了强大的亚磺酰胺基-烯烃混合配体1作为催化剂前体，该配体在数克的范围内并一步一步从糖衍生的亚磺酸酯中获得。
• Rhodium-Catalyzed, Highly Enantioselective 1,2-Addition of Aryl Boronic Acids to α-Ketoesters and α-Diketones Using Simple, Chiral Sulfur-Olefin Ligands
  作者：Ting-Shun Zhu、Shen-Shuang Jin、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1002/anie.201106972

  日期：2012.1.16

  best: The title reaction has been achieved by asymmetric rhodium catalysis employing an extremely simple, chiral N‐(sulfinyl)cinnamylamine ligand. A variety of highly enantioenriched, tertiary α‐hydroxy carbonyl derivatives were easily accessed at room temperature under mild conditions with enantioselectivities of up to 99 %.

  最好的简单方法：标题反应是通过使用非常简单的手性N-（亚磺酰基）肉桂胺配体进行的不对称铑催化实现的。在室温，温和条件下，对映选择性高达99％，很容易获得各种高度对映体富集的叔α-羟基羰基衍生物。
• Rh(I)-Catalyzed Asymmetric 1,2-Addition to α-Diketones with Chiral Sulfur–Alkene Hybrid Ligands
  作者：Xiangqing Feng、Yanzhao Nie、Jing Yang、Haifeng Du

  DOI：10.1021/ol203238j

  日期：2012.1.20

  This paper describes a Rh(I)-catalyzed highly efficient and enantioselective 1,2-addition of arylboronic acids to α-diketones with the use of a simple sulfur–alkene hybrid ligand. With as low as a 0.1 mol % catalyst loading, a variety of optically active α-hydroxyketones can be furnished in high yields with excellent ee’s.

  本文描述了使用简单的硫-烯烃杂化配体，Rh（I）催化的高效，对映选择性的芳基硼酸与α-二酮的1,2-加成反应。低至0.1 mol％的催化剂负载量，可以以高收率和优异的ee值提供各种旋光性α-羟基酮。