2,3-Dihydro-1-methyl-3-oxoindol-2-spirocyclopentan | 28924-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-Dihydro-1-methyl-3-oxoindol-2-spirocyclopentan
• 英文别名: 1'-methylspiro[cyclopentane-1,2'-indole]-3'-one
• CAS: 28924-38-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: KSPLNZCRVCBQCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dihydro-1-methyl-3-oxoindol-2-spirocyclopentan 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性氮杂频哪醇重排

  摘要：

  报道了第一个催化对映选择性不对称氮杂频哪醇重排。该反应由手性磷酸催化，并通过高度结构化的过渡态进行，该过渡态涉及环状氮杂邻二甲苯基中间体，从而提供具有良好至优异对映选择性的二氢吲哚结构。该方法的合成效用通过天然产物米非芬辛的关键中间体的不对称合成以及鉴定出可抑制抗生素耐药性的手性前导化合物而得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201705539
• 作为产物：
  描述：

  spiro[cyclopentane-1,2'-indolin]-3'-one 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到2,3-Dihydro-1-methyl-3-oxoindol-2-spirocyclopentan
  参考文献：
  名称：

  基于吲哚酚的吲哚和吲哚啉合成策略

  摘要：

  通过空前的氮杂频哪醇和氮杂半萜醇重排，开发了基于吲哚酚的合成吲哚和吲哚胺的策略。该方法可直接进入几类吲哚生物碱的核心结构。合成的效用通过共同中间体的一系列功能化多环结构的发散合成和吲哚啉天然产物米非芬辛的正式全部合成得到证明。与吲哚相比，吲哚作为结构单元的逆反应性为含吲哚啉和吲哚啉的杂环和天然产物提供了一种概念上截然不同的断开策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201505173

文献信息

• Development of a Unique Class of Spiro-Type Two-Photon Functional Fluorescent Dyes and Their Applications for Sensing and Bioimaging
  作者：Hua Chen、Huiming Shang、Yong Liu、Rui Guo、Weiying Lin

  DOI：10.1002/adfm.201603495

  日期：2016.11

  spiro‐type two‐photon fluorescent dyes in the aspects of sensing and bioimaging. Therefore, the spiro‐type two‐photon fluorescent dyes with excellent two‐photon properties are highly sought after. Here, a unique class of spiro‐type two‐photon fluorescent dyes (STP) is engineered and applied in sensing and bioimaging. The studies indicate that the novel STP fluorescent dyes have favorable two‐photon properties

  近年来，具有刚性结构的螺环化合物因其在不对称催化和有机光电子材料等各个领域的有用应用而备受关注。但是，在传感和生物成像方面，螺芯尚未被用作螺型双光子荧光染料。因此，具有优异的双光子特性的螺线型双光子荧光染料备受追捧。在这里，独特的一类螺旋型双光子荧光染料（STP）被设计并应用于传感和生物成像。研究表明，从螺化合物的角度来看，新型STP荧光染料具有良好的双光子性能。通过利用超强的双光子光学特性STP染料是首个用于检测和成像活细胞和活组织中的HOCl的双光子比例式HOCl荧光探针STP-HClO，证明了新型STP染料对于螺型荧光传感的空前发展具有深远的价值和显像剂。可以相信，创新的STP染料可能为设计更有效的螺线型双光子荧光探针和有机光电材料铺平道路。
• Hino, Tohru; Yamaguchi, Hitoshi; Matsuki, Kenji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 1, p. 141 - 146
  作者：Hino, Tohru、Yamaguchi, Hitoshi、Matsuki, Kenji、Nakano, Kumiko、Sodeoka, Mikiko、Nakagawa, Masako

  DOI：——

  日期：——
• HINO, TOHRU;YAMAGUCHI, HITOSHI;MATSUKI, KENJI;NAKANO, KUMIKO;SODEOKA, MIK+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 1, 141-146
  作者：HINO, TOHRU、YAMAGUCHI, HITOSHI、MATSUKI, KENJI、NAKANO, KUMIKO、SODEOKA, MIK+

  DOI：——

  日期：——