[(2R,3R,5R,6S)-4-(Benzyloxycarbonyl-methyl-amino)-2,3,6-trihydroxy-5-methoxy-cyclohexyl]-carbamic acid benzyl ester | 72351-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,5R,6S)-4-(Benzyloxycarbonyl-methyl-amino)-2,3,6-trihydroxy-5-methoxy-cyclohexyl]-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: 1,4-bis(N-benzyloxycarbonyl)-fortamine B；1,4-bis-N-(benzyloxycarbonyl)fortamine B；1,4-bis-N-(benzyloxycarbonyl)fortamine
• CAS: 72351-18-9
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₈
• 分子量: 474.511
• InChiKey: GMAYSTXRTKAVPA-RKYRPXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  137.79
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,5R,6S)-4-(Benzyloxycarbonyl-methyl-amino)-2,3,6-trihydroxy-5-methoxy-cyclohexyl]-carbamic acid benzyl ester 在 barium dihydroxide 、 Amberlite IRA 400 (OH^-) resin 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 85.0 ℃ 、4.0 kPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 fortimicin B
  参考文献：
  名称：

  抗生素Fortimicin B的全合成

  摘要：

  描述了抗生素 Fortimicin B (1b) 的全合成。1b 的糖成分：6-epi-purpurosamine B 被转化为糖氯化物：2,6-bis(2,4-dinitrophenylamino)-2,3,4,6,7-pentadeoxy-β-L-lyxo-吡喃基氯 (5)。1b 的氨基环醇组分：fortamine B 也转化为部分保护的苷元 (9)。苷元9与糖氯化物5的缩合以37%的产率得到所需的缩合产物。DL-形式的苷元与 5 的类似缩合以 19% 的产率提供相同的缩合产物，然后通过逐步水解将其转化为 1b。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1156
• 作为产物：
  描述：

  生成 [(2R,3R,5R,6S)-4-(Benzyloxycarbonyl-methyl-amino)-2,3,6-trihydroxy-5-methoxy-cyclohexyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  从 Fortimicin B 制备 Fortamine 和 6-epi-Purpurosamine B

  摘要：

  描述了 tetrakis-N-(苄氧羰基)fortimicin B 的苄醇解和水解以及溶剂分解产物的进一步转化。介绍了 6-epi-purpurosamine B 和 Fortamine 的几种衍生物，可能用于合成 Fortimicin 类似物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.2727

文献信息

• SYNTHESIS OF ANTIBIOTIC FORTIMICIN B
  作者：Tetsuo Suami、Yutaka Honda

  DOI：10.1246/cl.1980.641

  日期：1980.6.5

  Aminocyclitol antibiotic fortimicin B has been synthesized by condensation of 2,6-bis-N-(2,4-dinitrophenyl)-α-6-epi-purpurosaminyl chloride and 1,2:4,5-di-N,O-carbonylfortamine B, followed by removal of all protective groups.

  通过 2,6-双-N-(2,4-二硝基苯基)-α-6-epi-purpurosaminyl chloride 和 1,2:4,5-di-N,O-carbonylfortamine 缩合合成了氨基环醇抗生素 Fortimicin B B，然后去除所有保护基团。
• The first enantioselective synthesis of fortamine, the 1,4-diaminocyclitol moiety of fortimicin A, by chemicoenzymatic approach
  作者：Susumu Kobayashi、Keiji Kamiyama、Masaji Ohno

  DOI：10.1021/jo00291a014

  日期：1990.2